周顯德中，應(yīng)募為卒，隸太祖麾下。從征契丹，至陳橋還，遷御馬軍使，積功至瀼州刺史。太平興國四年，從征太原還，錄功擢為天德軍節(jié)度使。六年，改侍衛(wèi)步軍指揮使。八年，改領(lǐng)靜難軍節(jié)度使。九年，河決滑州韓、房村，重進(jìn)總護(hù)其役，以劉吉為之副，河遂塞。

雍熙中，出師北征，重進(jìn)率兵傅飛狐城下，用袁繼忠計(jì)，伏兵飛狐南口，擒契丹驍將大鵬翼及其監(jiān)軍馬赟、副將何萬通并渤海軍三千余人，斬首數(shù)千級，俘獲以萬計(jì)，逐北四十里，連下飛狐、靈州等城。進(jìn)攻蔚州，其牙校李存璋等殺酋帥蕭啜理、執(zhí)耿紹忠，率吏民來附。會曹彬之師不利，乃命重進(jìn)董師駐定州，遷定州駐泊兵馬都部署。三年，率師入遼境，攻下岐溝關(guān)，殺守城兵千余及獲牛馬輜重以還。四年春，改彰信軍節(jié)度。淳化三年，改真定尹、成德軍節(jié)度。未幾，移京兆尹、永興軍節(jié)度。五年，改知延州，復(fù)還鎮(zhèn)。至道三年（997年），卒，年六十九，贈侍中。

重進(jìn)不事學(xué)，太宗居藩邸時，愛其忠勇，嘗遺以酒炙不受，使者曰：“此晉王賜也，何為不受？”重進(jìn)曰：“為我謝晉王，我知有天子爾�！弊洳皇�。上知其忠樸，故終始委遇焉。子守信六宅使，守吉閣門祗候。

宋太宗不顧大臣諫阻，于雍熙三年（公元986年）正月二十一日，下詔北伐契丹，部署如下：

以天平軍節(jié)度使曹彬?yàn)橛闹莸佬袪I前軍馬步水陸都部署，河陽三城節(jié)度使崔彥進(jìn)為其副，出雄州；以侍衛(wèi)馬軍都指揮使彰化節(jié)度使米信為西北道都部署，沙州觀察使杜彥圭為副，亦出雄州；以侍衛(wèi)步軍都指揮使靜難節(jié)度使田重進(jìn)為定州路都部署，西上閣門使袁繼忠為都監(jiān)，出飛狐；二月十三日，又以檢校太師忠武節(jié)度使潘美為云應(yīng)寰朔等州都部署，云州觀察使楊業(yè)為副，西上閣門使王侁為都監(jiān)，出雁門。

宋太宗為了使軍事行動保密，沒有與宰相商議，而是在雍熙二年十二月將以上諸將詔至汴京，授以進(jìn)攻方略：“潘美之師，但令先趨云應(yīng)，卿等（指曹彬、米信等）以十萬眾，聲言取幽州，且持重緩行，不以貪小利以要敵。虜聞大軍至，必萃勁兵于幽州，兵既聚，則不暇為援于山后矣�！�

契丹統(tǒng)和四年（公元986年，宋雍熙三年）三月，于越耶律休哥上奏，言宋曹彬、崔彥進(jìn)、米信由雄州道，田重進(jìn)自飛狐道，潘美、楊業(yè)自雁門道來攻，歧溝關(guān)、涿州、固安、新城失陷。遼圣宗耶律隆緒急詔宣徽使蒲領(lǐng)至南京與休哥共議軍事，并分遣使者征諸路兵增援休哥，又召東京留守耶律抹只率軍西來。三月初七日，蕭太后與遼圣宗自中京南下親征，十三日即至駝羅口督師，要先穩(wěn)定涿州防線，待各路大軍齊集再行攻擊。十四日，又詔林牙（官名）勤德率兵往平州守海岸，防止宋軍由海道襲擊。

田重進(jìn)由定州率軍向飛狐進(jìn)發(fā)，三月初九日破契丹軍于飛狐南。十五日，契丹西南招安使大鵬翼與副使何萬通、監(jiān)軍馬赟，率眾二萬余人前來抵御。田重進(jìn)用都監(jiān)袁繼忠之計(jì)，伏兵于飛狐南口，自率軍列陣于東，命猛將荊嗣率五百騎攻擊其西，但荊嗣認(rèn)為自己兵少不敢出擊，而當(dāng)時譚延美率兩千兵屯于小沼，便請譚延美列隊(duì)于平川，又派二百人手持白旗于道側(cè)。荊嗣這才率領(lǐng)所部疾驅(qū)出擊，譚延美隨其后。荊嗣緣山崖與契丹短兵相接，一日之內(nèi)交鋒五七合。契丹久戰(zhàn)不勝，又見宋軍旗幟綿亙，懷疑有大軍到來，便要遁走，而這時田重進(jìn)以大軍乘之，契丹人大敗，投崖而下，潰卒千余人皆降。此戰(zhàn)荊嗣一個人便斬首百余級。田重進(jìn)等向北追擊五十里，生擒大鵬翼、馬赟、何萬通及渤海軍三千余人，斬首數(shù)千級。

三月十九日，契丹急遣北院樞密使耶律斜軫為山西兵馬都統(tǒng)，馳赴蔚州之東部署防線，以拒田重進(jìn)和潘美兩路宋軍。

田重進(jìn)圍飛狐，令大鵬翼至城下勸城中守將投降。于是，飛狐守將定武軍都指揮使呂行德、副都指揮使張繼從、馬軍都指揮使劉知進(jìn)等于三月二十三日舉城投降。田重進(jìn)又圍靈丘，當(dāng)月二十八日，契丹靈丘守將步軍都指揮使穆超也舉城投降。

契丹見西南兩路軍情緊急，于二十五日賜林牙謀魯姑旗鼓四、劍一，率禁軍驍銳，南助休哥。又遣使賜耶律斜軫密旨，及彰國軍節(jié)度使杓印，以趣征討。

四月十一日，田重進(jìn)又破契丹軍于飛狐北，斬二將。十七日，進(jìn)攻蔚州。契丹守將左右都押衙李存璋、許彥欽等殺其節(jié)度使蕭啜里，執(zhí)監(jiān)城使耿紹忠，舉城投降。宋以崇儀使魏震知蔚州。不久，斜軫的援軍大至，田重進(jìn)迎擊，激戰(zhàn)于蔚州東。田重進(jìn)部下軍校五人，戰(zhàn)死四個，轉(zhuǎn)戰(zhàn)至大嶺，猛將荊嗣力戰(zhàn)，殺退契丹軍。

三月初九，潘美軍自西陘出，遇契丹軍破之，追擊至寰州。十三日，契丹寰州刺史趙彥章以州降。潘美又圍朔州，契丹節(jié)度使慎思棄城北遁，副使趙希贊舉城降。十九日，宋軍轉(zhuǎn)攻應(yīng)州，契丹應(yīng)州節(jié)度使骨只遁走，守將彰國節(jié)度使艾正、觀察判官宋雄舉城降。四月初三日，攻云州，契丹云州節(jié)度使化哥逃遁，云州告破。宋軍攻陷山西諸州，各置守兵防御。楊業(yè)還代州，潘美繼續(xù)東進(jìn)與田重進(jìn)會師。