蒙特澤莫羅出生于博洛尼亞，就讀于意大利羅馬大學(xué)，于1971年獲得了法律學(xué)位。接著，他又準(zhǔn)備去美國哥倫比亞大學(xué)進(jìn)修國際關(guān)系。也正是這時(shí)，蒙特澤莫羅獲得了法拉利車隊(duì)創(chuàng)始人恩佐·法拉利的極力賞識(shí)。于是，他進(jìn)入了菲亞特公司。1973年，蒙特澤莫羅進(jìn)入法拉利，迅速地成為了恩佐·法拉利的助手，并在1974年成為了法拉利車隊(duì)的經(jīng)理。1975年，蒙特澤莫羅升任出法拉利，成為了菲亞特所有賽車活動(dòng)的主管。1977年，在離開法拉利車隊(duì)之后，迪·蒙特澤莫羅即開始擔(dān)任菲亞特集團(tuán)人力資源及溝通協(xié)調(diào)部門經(jīng)理。

在整個(gè)八十年代，蒙特澤莫羅在龐大的菲亞特帝國占領(lǐng)了若干職位，包括沁扎諾（Cinzano）集團(tuán)的總裁和艾特蒂（Itedi）出版公司的首席執(zhí)行官。1982年，他還負(fù)責(zé)協(xié)調(diào)當(dāng)時(shí)的阿祖拉號(hào)（Azzurra）快艇參加美洲杯帆船賽。1986年，蒙特澤莫羅擔(dān)任了1990年意大利世界杯的組委會(huì)主席。

1991年11月，菲亞特主席吉安尼·阿涅利讓蒙特澤莫羅擔(dān)任法拉利的主席，在恩佐·法拉利逝世之后，法拉利已經(jīng)可以說是在死亡的邊緣掙扎。這時(shí)，蒙特澤莫羅定下了自己的目標(biāo)，那就是再次贏得了一級(jí)方程式的制造商冠軍。他很快對車隊(duì)做出改變，簽署了尼基·勞達(dá)作為顧問，并提升克勞迪奧·隆巴迪為車隊(duì)經(jīng)理。在20世紀(jì)90年代期間，蒙特澤莫羅恢復(fù)了法拉利的普通汽車業(yè)務(wù)，將沉重的債務(wù)變成了堅(jiān)實(shí)的利潤，法拉利汽車的銷售大幅增長。1997年至2005年，他同時(shí)還是瑪莎拉蒂的主席。

在蒙特澤莫羅的領(lǐng)導(dǎo)下，法拉利車隊(duì)贏得了2000年一級(jí)方程式的車手總冠軍，這是1979年以來的第一次。在前一年，1999年，法拉利還贏得了從1983年以來的首個(gè)制造商冠軍。

2004年5月27日，蒙特澤莫羅成為意大利商業(yè)游說團(tuán)體Confindustria的主席；5月28日，在阿姆貝托·阿涅利死去后，他當(dāng)選法拉利的母公司——菲亞特的主席。從2004年12月20日起，他成為LUISS（意大利語：Libera Università Internazionale degli Studi Sociali Guido Carli", Italian for "Guido Carli Free International University for Social Studies）的主席。他同時(shí)還是博洛尼亞足球俱樂部的副主席。

2014年9月10日，蒙特澤莫羅發(fā)表官方聲明，正式宣布他將辭去法拉利主席一職。菲亞特-克萊斯集團(tuán)CEO馬爾喬內(nèi)(Sergio Marchionne)預(yù)計(jì)將取其代之。蒙特澤莫羅擔(dān)任法拉利主席長達(dá)23年，他將10月13日正式離開，也就是法拉利慶祝進(jìn)入北美60周年之后。

蒙特澤莫羅是前法拉利隊(duì)老板，自從1999年以來，他率領(lǐng)車隊(duì)奪得一個(gè)又一個(gè)冠軍。從今以后，他也將成為意大利屈指可數(shù)的大企業(yè)家，不過等待他的不只是榮譽(yù)，而是如何讓意大利在世界汽車工業(yè)占有足夠的市場份額，更重要的是，怎樣使法拉利車隊(duì)保住世界冠軍的地位。

由于蒙特澤莫羅的任職，隨之帶來了一系列的人事變動(dòng)，讓·托德將接替他領(lǐng)導(dǎo)法拉利·瑪沙拉蒂集團(tuán)公司，而羅斯·布朗則將接任托德的車隊(duì)經(jīng)理職務(wù)。