圣經(jīng)首次提到約拿單時，以色列人的處境十分窘迫。當(dāng)時非利士人搶掠以色列地，又禁止以色列人鑄造武器，令他們無力保衛(wèi)家園。

耶和華應(yīng)許不離棄他的子民，約拿單對此深信不疑。約拿單在他父親作王的早期便表明自己是個英勇的戰(zhàn)士。有一次他率領(lǐng)一千個裝備不佳的兵士攻下了非利士人駐在基比亞的防營。當(dāng)時約拿單必然至少已有20歲，因為這乃是以色列兵士的最低年齡。

約拿單的目標(biāo)是密抹隘口附近的非利士人前哨。為了上前哨，約拿單可能要“手腳并用”地爬上去。約拿單決定只帶替他拿軍器的侍衛(wèi)前去。他對侍衛(wèi)說：“或者耶和華為我們施展能力。因為耶和華使人得勝，不在乎人多人少�！�

約拿單和侍衛(wèi)二人求耶和華給他們一個憑證。他們會故意讓前哨的士兵看見。如果非利士人說：“你們站住，等我們到你們那里去，”他們就不上非利士人那里去。但如果非利士人說：“你們上到我們這里來”，這就表示耶和華必把勝利賜給約拿單和侍衛(wèi)。約拿單堅信上帝必支持他們，就打算上前哨跟非利士人作戰(zhàn)。

非利士人一看見這兩個以色列人，就喊叫說：“你們上到這里來，我們有一件事指示你們�！奔s拿單和拿軍器的侍衛(wèi)就上去，殺了敵軍中大約二十人，前哨的士兵都嚇得驚惶失措。也許，非利士人以為二人后頭還有許多以色列的勇士。于是，“前哨的所有士兵都驚栗顫抖……大地也震動，上帝使敵軍全都恐懼顫抖”。由于上帝使地大大震動，非利士人營中一片混亂，以致他們“用刀劍互相廝殺”。以色列軍見敵方潰不成軍，立時勇氣大增。那些躲藏在山區(qū)和從前歸順非利士人的以色列人也加入戰(zhàn)斗，“他們擊殺非利士人，從密抹直到亞雅侖”。

掃羅王要士兵發(fā)咒起誓，誰不等到戰(zhàn)爭獲勝就吃東西，誰就必受咒詛。約拿單對這事全不知情。他用杖頭蘸在蜂巢里，嘗了一點蜂蜜。蜂蜜使他重新得力，可以跟敵人作戰(zhàn)到底。

掃羅得知約拿單吃過東西，就下令要處死他。約拿單面對死亡卻毫無懼色。他說：“我在這里，甘愿受死！”可是民眾對掃羅說：“約拿單在以色列行了這么大的拯救，怎能要他死呢？絕對不行！我們指著永活的耶和華發(fā)誓，連他的一根頭發(fā)也不可落在地上，因為今天他跟上帝一同作戰(zhàn)�！边@樣，民眾就救贖了約拿單，使他不致喪命。

大概二十年后，非利士的巨人戰(zhàn)士歌利亞來向以色列的軍隊罵陣，卻被大衛(wèi)所殺。雖然約拿單很可能比大衛(wèi)年長20~30歲，但二人卻有很多相似之處。約拿單在密抹英勇殺敵，大衛(wèi)也顯出同樣的勇氣。他們都堅信耶和華有能力施行拯救。盡管其他以色列人都畏縮不前，大衛(wèi)卻勇敢地迎戰(zhàn)歌利亞。結(jié)果“約拿單的心和大衛(wèi)的心就連在一起，約拿單愛大衛(wèi)就像愛自己一樣”。

掃羅因大衛(wèi)的才干而視他為競爭對手，約拿單卻沒有絲毫嫉妒之心。相反，他跟大衛(wèi)成為知己，并很可能從大家的密談中，得知大衛(wèi)已受上帝膏立，成為以色列國的候任君王。約拿單尊重上帝的決定。

當(dāng)掃羅告訴兒子和臣仆他要殺死大衛(wèi)時，約拿單隨即告知大衛(wèi)。約拿單力圖說服掃羅不用懼怕大衛(wèi)：事實上，大衛(wèi)從沒有得罪過王；他曾冒著生命危險迎戰(zhàn)歌利亞。約拿單為這個蒙冤受屈的朋友懇切求情，結(jié)果平息了掃羅的怒氣。可是不久，掃羅又對大衛(wèi)動殺機，試圖取大衛(wèi)的性命，于是大衛(wèi)不得不倉皇逃命。

約拿單沒有舍棄大衛(wèi)，他們相約會面，商量對策。約拿單忠于朋友，但仍希望繼續(xù)忠于父親。他對大衛(wèi)說：“絕不可能！你一定不會死�！笨墒�，大衛(wèi)告訴約拿單：“我離死只差一步！”

約拿單和大衛(wèi)想出一個方法來試探掃羅的意圖。如果掃羅留意到大衛(wèi)沒有一同坐席，約拿單就告訴父親，大衛(wèi)懇求要回去和家人一起獻年祭。要是掃羅發(fā)怒，就表明他有意加害大衛(wèi)。臨別前，約拿單祝福大衛(wèi)，說：“愿耶和華與你同在，像以往與我父親同在一樣�！奔s拿單這番話間接承認(rèn)大衛(wèi)是未來的君王。接著，二人彼此發(fā)誓忠于對方，約拿單還跟大衛(wèi)約定怎樣把試探的結(jié)果通知他。掃羅留意到大衛(wèi)缺席，約拿單就解釋大衛(wèi)曾懇求他說：“如果你喜悅我，求你容我回去探望我哥哥�！奔s拿單坦言承認(rèn)自己喜悅大衛(wèi)，令掃羅憤怒若狂！掃羅辱罵約拿單，并喊叫說大衛(wèi)會威脅到約拿單的王位。掃羅認(rèn)為大衛(wèi)是該死的，于是命令約拿單把大衛(wèi)帶到他那里來。約拿單反駁說：“為什么要處死大衛(wèi)呢？他做了什么事呢？”掃羅怒火中燒，隨即拿起矛擲向兒子。雖然約拿單能安然脫險，卻因大衛(wèi)的事心里很難過。約拿單偷偷地跟大衛(wèi)會面，要告訴他試探的結(jié)果。顯然大衛(wèi)以后再也不能踏足掃羅的王宮了。他們相對哭泣，彼此擁抱，接著大衛(wèi)就躲藏起來。約拿單最后一次見大衛(wèi)時，大衛(wèi)躲在“西弗曠野的何列沙”。那時約拿單鼓勵大衛(wèi)，說：“你必作以色列王，我也做你的宰相”。不久，掃羅和約拿單都在一場對抗非利士人的戰(zhàn)爭中死去。