唐休璟，京兆始平人。少以明經(jīng)擢第，后來做了營州都督府（治今遼寧朝陽）的戶曹參軍。唐高宗時被破格提拔為豐州（治今內(nèi)蒙古五原南）司馬，委以在中路抵御突厥的重任。垂拱年間（685-688年）遷為安西副都護。永昌元年升任西州都督后，積極籌劃收復(fù)安西失地。他上表請求收復(fù)棄于咸亨元年（670年）的安西四鎮(zhèn)龜茲、于闐、疏勒、碎葉。后來武則天命王孝杰率軍擊吐蕃，于長壽元年（692年）冬收回了四鎮(zhèn)。

圣歷年間（698-699年），唐休璟升為三品的司衛(wèi)（衛(wèi)尉）卿，實際職務(wù)是涼州都督、持節(jié)隴右諸軍州大使。久視元年（700年）秋，吐蕃侵涼州，唐休璟在洪源谷大敗之，六戰(zhàn)皆捷，俘獲其副將二人，斬首二千五百級。這是長期以來與吐蕃交戰(zhàn)中少有的大勝利。長安二年（702年），吐蕃遣使入朝請和，武則天設(shè)宴招待，回京述職的唐休璟參加了宴會。宴會上，吐蕃使者總看著他。武則天問其故，吐蕃使者說：“前年洪源之戰(zhàn)，此將軍猛厲無敵，所以想認識一下�！眮碜詳橙说馁潛P使武則天對唐休璟更加看重，提拔其為右武威、左金兵二衛(wèi)大將軍。

唐休璟是在邊疆成長起來的將領(lǐng)，對邊疆事務(wù)非常熟悉。東起遼西的碣石，西至西域的四鎮(zhèn)，綿亙?nèi)f里的邊疆地帶，唐休璟皆能記住其山川要害之處，用兵之時了然于胸。

長安三年（703年），唐休璟因籌劃西域事務(wù)有功，隨即被任命為夏官（兵部）尚書同三品，成為武周時期繼婁師德之后的又一著名軍人宰相。武則天還對宰相魏元忠、楊再思、李嶠、姚崇、李迥秀等人說：“休璟諳練邊事，卿等十不當(dāng)一也。”