仕官
安元3年（1177）的延歷寺僧徒的強(qiáng)訴事件時(shí)，平兼隆受后白河院的命令，負(fù)責(zé)監(jiān)視座主明云。這個(gè)時(shí)候的兼隆是以“京武士”的身份在京都活動(dòng)。
治承3年（1179）1月，兼隆因?yàn)楦赣H信兼的要求，被免去了右衛(wèi)門尉的官職，并且被流配到伊豆國(guó)田方郡山木鄉(xiāng)。于是平兼隆后來又被稱為“山木兼隆”“山木判官”。
治承4年（1180）年5月，伊豆國(guó)知行國(guó)主源賴政、其子伊豆守源仲綱與以仁王一同起兵，兵敗而死。同年6月，平時(shí)忠被任命為伊豆國(guó)知行國(guó)主，其猶子平時(shí)兼為伊豆守。而這個(gè)平時(shí)忠與平兼隆以前似乎就相識(shí)，得知平兼隆正好也在伊豆國(guó)內(nèi)，于是就任命他做了伊豆目代。
治承4年（1180年）8月，源賴朝奉以仁王的令旨挙兵、急襲山木館。由于山木兼隆兵馬大部分不在身邊，因此兼隆被殺，史稱“山木館襲撃”。
其他記載
『曾我物語』記載伊豆的豪族北條時(shí)政去京都參加大番役期間，其女北條政子與源賴朝相戀、北條時(shí)政在回國(guó)途中與山木兼隆談?wù)摶槭聦⒈睏l政子許配給山木兼隆。但北條政子在新婚之夜與源賴朝私奔，山木兼隆憤怒異常下令追殺兩人。之后源賴朝與北條政子得到伊豆附近寺廟庇護(hù)逃過追殺。