吳文英《宋史》無傳。宋人筆記方志亦絕少言及。然《夢窗詞》若干詞題小注，猶可鉤稽其生平崖略。周密《浩然齋雅談》卷下謂吳文英與翁元龍為“親伯仲”。蓋本為翁姓，乃翁逢龍弟，翁元龍兄，過繼為吳氏后嗣。翁逢龍為嘉定十年進士，官至平江通判。吳文英則一生未第，游幕終身，于蘇州、杭州、越州三地居留最久。集中詞紀年最早者有紹定五年（1232）所作之《聲聲慢》，題云：“陪幕中餞孫無壞于郭希道池亭”。又《木蘭花慢》注：“陪倉幕”，《八聲甘州》注“陪庚幕諸公游靈巖”。

宋時各路設提舉常平司分管財賦，簡稱倉司、庚司。吳文英時為江南東路提舉常平司幕賓，流連吳門凡十二年。并以蘇州為中心，北上到過淮安、鎮(zhèn)江，蘇杭道中又歷經吳江垂虹亭、無錫惠山、苕霅二溪。游蹤所至，每有題詠。吳文英提到家鄉(xiāng)四明則僅《木蘭花慢》“凝望久，鄮山蒼”一語，而作于蘇州之詞，可考者至少有五十余首。蓋蘇州冠蓋往來，名勝薈萃，而吳文英正值華年。裙屐詩酒之際，“重羅紅字寫香詞”，警拔艷發(fā)，業(yè)已驚世。吳文英客居杭州的時間，前后累計或許比蘇州更長。他早年倘佯于六橋煙柳。淳祐三年（1143）離開蘇州后，與翁逢龍又續(xù)斷橋并馬之游。其過西湖先賢堂（《西平樂慢》）過都城舊居（《三姝媚》），追念“十載西湖”往昔情事（《鶯啼序》），皆舊夢重尋，傷今感昔。淳祐十一年（1251），涌金門外西湖邊豐樂樓重建，吳文英作《鶯啼序》長調“大書于壁”，一時滿城傳頌。其杭州詞作年可考者，以此為最晚。

吳文英晚年一度客居越州，先后為浙東安撫使吳潛及嗣榮王趙與芮門下客。趙與芮為宋理宗趙與莒弟，度宗趙禥之生父。景定元年（1260）趙禥立為皇太子后，吳文英又上嗣榮王及榮王夫人壽詞。趙與芮后于咸淳二年（1266）晉封福王，吳文英則未及見，蓋已先卒。清全祖望答萬經《寧波府志》雜問，謂吳文英“晚年困躓以死”，殆得其實。夏承燾《吳夢窗系年》姑定吳文英生于寧宗慶元六年，卒于理宗景定元年，享年六十歲左右。夏普考索甚精，其生卒年限或略可移動。楊鐵夫《夢窗事跡考》謂吳文英卒于德祐二年（1276）元兵入杭之后，則并無實據，未可信從。黃升《中興以來絕妙詞選》編訂于淳祐九年（1249），卷十錄吳文英詞九首，時吳文英正在越州，年約五十。

黃升并引尹煥《夢窗詞敘》云：“求詞于吾宋者，前有清真（周邦彥），后有夢窗。此非煥之言，四海之公言也。”尹煥與吳文英交往已久，為夢窗詞的最早評論者。周濟《介存齋論詞雜著》稱尹煥所論為“知言”，然非“公言”。沈義父《樂府指迷》亦謂“夢窗深得清真之妙”。他于淳祐三年（1243）初始吳文英，吳文英為之傳授詞法，略云：“蓋音律欲其協(xié)，不協(xié)則成長短之詩。下字欲其雅，不雅則近乎纏令之體。用字不可太露，露則直突而無深長之味。發(fā)意不可太高，高則狂怪而失柔婉之意�！鄙蛄x父所述詞法，吳梅《樂府指迷箋釋序》稱之為“吳氏家法”。張炎《詞源》評夢窗詞“質實”，與姜夔“清空”有別。“如七寶樓臺，眩人眼目，碎拆下來，不成片段。”后人謂張炎過尊白石（姜夔），未免貶損夢窗。陳廷焯《白雨齋詞話》卷二云：“若夢窗詞，合觀通篇，顧多警策。即分摘數語，每自入妙，何嘗不成片段邪？”近代詞論家多以姜詞清空，吳詞密麗，為二家詞風特色。張翔齡《詞論》云：“詞至白石疏宕極矣。夢窗輩起，以密麗爭之。”蔣兆蘭《詞說》謂夢窗詞“英思壯采，綿麗沉警”，“佳處正在密麗，疏快非其本色”。況周頤《蕙風詞話》卷二又云：“近人學夢窗，轍從密處入手。夢窗密處，能令無數麗字，一一生動飛舞，如萬花為春；若非琱璚蹙繡，毫無生氣也。”《夢窗詞集》有四卷本與一卷本兩種。毛氏汲古閣所刻《夢窗甲乙丙丁稿》為四卷本，《彊村叢書》刻明太原張廷璋所藏為一卷本。

縱觀吳文英的一生，沒有任何重大的政治活動可言，游歷范圍也大致局限于江、浙兩地，他之所以在南宋馳聲傳名，主要是由于他那些哀艷動人的詞篇。吳文英的《夢窗詞》存詞三百余首，在南宋詞人中僅次于辛棄疾。其內容除部分酬酢之作外，有不少是抒發(fā)“綿綿長恨”的戀情詞，其中著名的長篇《鶯啼序·殘寒正欺病酒》，極言相思之苦，所表達的低回纏綿、生死不忘之情催人淚下，其藝術感染力遠非那些描寫幽會歡情的艷詞可比。在措詞、用典、結構上無不刻意求工，因而在古今長調中享有極高聲譽，廣為后人傳誦。

戀情詞以外，《夢窗詞》中還有不少哀時傷世的作品。吳文英生活的時代，元已代金而起，南宋政權已岌岌可危。面對風雨飄搖的時局，吳文英既不能奮起吶喊，只能通過寫景詠物，傷今感昔，表達對國事的憂思。在他的詞中，或傷戚宋室的衰微，或隱喻南宋君臣的偷安，或描寫山河的凋敝荒涼，或痛悼被迫害的忠臣良將。同時，又夾雜著對人世滄桑的感嘆，把家國之感與身世之痛融為一體，其沉郁哀傷之情隨處可見。當然，較之于陸游、辛棄疾等人的愛國詩詞，吳文英的憂懷國事之作顯得蒼白、消極。

在詞的創(chuàng)作上，吳文英主要師承周邦彥，重視格律，重視聲情，講究修辭，善于用典。沈義父曾把他的詞法概括為四點：一是協(xié)律；二是求雅；三是琢字煉文，含蓄不露；四是力求柔婉，反對狂放。這一藝術風格決定了“夢窗詞”難以反映重大主題，而多濃艷芬菲的詞境，這也是南宋婉約詞派的共同特點。但在表現(xiàn)手法上，“夢窗詞”具有打破傳統(tǒng)的層次結構方式、轉換自由、跳躍性強、現(xiàn)實與想象雜糅的特點。

首先是在藝術思維方式上，徹底改變正常的思維習慣，將常人眼中的實景化為虛幻，將常人心中的虛無化為實有，通過奇特的藝術想象和聯(lián)想，創(chuàng)造也如夢如幻的藝術境界。

其次是在章法結構上，繼清真詞后進一步打破時空變化的通常次序，把不同時空的情事、場景濃縮統(tǒng)攝于同一畫面內；或者將實有的情事與虛幻的情境錯綜疊映，使意境撲朔迷離。吳文英作詞師承周邦彥。清真詞的結構也具跳躍性，但起承轉合，或用虛字轉折或用實詞提示，尚有線索可尋。而夢窗詞的結構往往是突變性的，時空場景的跳躍變化不受理性和邏輯次序的約束，且缺乏必要過渡與照應，情思脈絡隱約閃爍而無跡可求。這強化了詞境的模糊性、多義性，但也增加了讀者理解的難度。

夢窗詞的語文生新奇異。第一是語言的搭配、字句的組合，往往打破正常的語序和邏輯慣例，與其章法結構一樣，完全憑主觀的心理感受隨意組合。如“飛紅若到西湖底，攪翠瀾、總是愁魚”（《高陽臺·豐樂樓分韻得如字》）和“落絮無聲春墮淚”（《浣溪沙》）等，都是將主觀情緒與客觀物象直接組合，無理而奇妙。第二是語言富有強烈的色彩感、裝飾性和象征性。他描摹物態(tài)、體貌、動作，很少單獨使用名詞、動詞或形容詞，而總是使用一些情緒化、修飾性強的偏正詞組。如寫池水，是“膩漲紅波”（《過秦樓·芙蓉》）；寫云彩，是“倩霞艷錦”（《繞佛閣·贈郭季隱》）或“愁云”、“膩云”；寫花容，是 “腴紅艷麗”（《惜秋華》）、“妖紅斜紫”（《喜遷鶯·同丁基仲過希道家看牡丹》）；甚至寫女性的一顰一笑或一種情緒，也愛用色彩華麗的字眼來修飾，如“最賦情、偏在笑紅顰翠”（《三姝媚》），“紅情密”（《宴清都·連理海棠》），“剪紅情，裁綠意”（《祝英臺近·除夜立春》）。夢窗詞字面華麗，意象密集，含意曲折，形成了密麗深幽的語言風格。但雕繪過甚，時有堆砌之病、晦澀之失，故不免為后人所詬病。

對于“夢窗詞”這種獨特的藝術風格，歷來評價不一。褒美者說“求詞于吾宋者，前有清真，后有夢窗”“以空靈奇幻之筆，運沉博絕麗之才”�！皦舸爸�妙，在超逸中見沉郁”。貶之者則曰“夢窗詞如七寶樓臺，眩人眼目，碎拆下來，不成片段”。夢窗詞雖然有雕琢太過、詞意晦澀以及格調不高的缺點，但它以獨特的藝術風格為南宋婉約詞的發(fā)展作出了一定的貢獻，這一點值得肯定。

吳文英被稱為“詞中李商隱”，在南宋詞壇，吳文英屬于作品數量較多的詞人，存詞有三百四十余首，其《夢窗詞》在數量上除辛棄疾、張炎外鮮有人與之抗衡；就題材而言，這些詞大體可以分為三類：酬酢贈答之作，哀時傷世之作，憶舊悼亡之作。

詞集《夢窗甲乙丙丁稿》4卷，收入《宋六十名家詞》。

清人周濟對他的評價甚高，在其《宋四家詞選》中將其與辛棄疾、周邦彥、王沂孫并列為兩宋詞壇四大家之一。

黃升《中興以來絕妙詞選》編定于淳祐九年（1249），卷十錄吳文英詞九首。

張炎《詞源》：吳夢窗詞，如七寶樓臺，眩人眼目，碎拆下來，不成片段。

尹煥《花庵詞選引》：求詞于吾宋者，前有清真（周邦彥），后有夢窗。此非煥之言，四海之公言也。

沈義父：夢窗深得清真之妙，其失在用事下語大晦處，人不可曉。

《四庫全書總目提要》：詞家之有文英，亦如詩家之有李商隱。

戈載《宋七家詞選》：以綿麗為尚，運意深遠，用筆幽邃，煉字煉句，迥不猶人。

周濟《宋四家詞選目錄序論》：①夢窗奇思壯采，騰天潛淵，反南宋之清泚，為北宋之秾摯。②運意深遠，用筆幽邃，煉字煉句，迥不猶人。貌觀之雕繢滿眼，而實有靈氣行乎其間。

孫麟趾《詞逕》：夢窗足醫(yī)滑易之病，不善學者便流于晦。余謂詞中有夢窗，猶詩中之有李長吉，篇篇長吉，聞者生厭，篇篇夢窗，亦難悅目……石以皺為貴，能皺必無滑易之病，夢窗最善此。

周爾墉《絕妙好詞》：于逼塞中見空靈，于渾樸中見勾勒，于刻畫中見天然，讀夢窗詞當于此著眼。

●陳廷焯《白雨齋詞話》

夢窗在南宋，自推大家。惟千古論夢窗者，多失之誣。尹惟曉云：“求詞於吾宋，前有清真，後有夢窗，此非予之言，四海之公言也�！睘榇苏撜撸�不知置東坡、少游、方回、白石等於何地。沈伯時云：“夢窗深得清真之妙，但用事下語太晦處，人不易知�！逼鋵崏舸安徘槌�逸，何嘗沉晦。夢窗長處，正在超逸之中，見沉郁之意，所以異於劉、蔣輩，烏得轉以此為夢窗病。至張叔夏云：“吳夢窗如七寶樓臺，眩人眼目，拆碎下來，不成片段�！贝苏撘嘤嗨�未解。竊謂七寶樓臺，拆碎不成片段，以詩而論，如太白牛渚西江夜一篇，卻合此境。詞惟東坡水調歌頭近之。若夢窗詞，合觀通篇，固多警策。即分摘數語，亦自入妙，何嘗不成片段耶�？傊�，夢窗之妙，在超逸中見沉郁，不及碧山、梅溪之厚，而才氣較勝。

夢窗高陽臺一篇《落梅》，既幽怨，又清虛，幾欲突過中仙、詠物諸篇，是集中最高之作，詞選何以不錄。

夢窗精於造句，超逸處則仙骨珊珊，洗脫凡艷。幽索處，則孤懷耿為，別締古歡。

夢窗金縷曲《陪履齋先生滄浪看梅》云：“華表月明歸夜鶴，問當時花竹今如此。枝上露，濺清淚�！贬岑B云：“此心與東君同意。後不如今今非昔。兩無言、相對滄浪水。懷此恨，寄殘醉。”感慨身世，激烈語偏說得溫婉，境地最高。若文及翁之“借問孤山林處士，但掉頭笑指梅花蕊。天下事，可知矣。”不免有張眉怒目之態(tài)。

稼軒詞云：“而今已不如昔，後定不如今。”即其年水調歌頭之意，而意境卻別。然讀夢窗之“後不如今今非昔，兩無言、相對滄浪水。”悲郁而和厚，又不必為稼軒矣。

白石仙品也。東坡神品也，亦仙品也。夢窗逸品也。玉田雋品也。稼軒豪品也。

●王國維《人間詞話》

夢窗之詞，吾得取其詞中一語以評之，曰：“映夢窗，凌亂碧”

●吳梅《樂府指迷釋序》

近世學夢窗者，幾半天下。

●況周頤《蕙風詞話》

○ 近人學夢窗，輒從密處入手。夢窗密處，能令無數麗字，一一生動飛舞，如萬花為春，非若琱蹙繡，毫無生氣也。如何能有魄力，唯厚乃有魄力。夢窗密處易學，厚處難學。

○ “心事稱吳妝暈紅。”七字兼情意、妝束、容色。夢窗密處如此等句，或者後人尚能勉強學到。

○ 重者，沉著之謂。在氣格，不在字句。於夢窗詞庶幾見之。即其芬菲鏗麗之作，中間雋句艷字，莫不有沉摯之思，灝瀚之氣，挾之以流轉。令人玩索而不能盡，則其中之所存者厚。沉著者，厚之發(fā)見乎外者也。欲學夢窗之致密，先學夢窗之沉著。即致密、即沉著。非出乎致密之外，超乎致密之上，別有沉著之一境也。夢窗與蘇辛二公，實殊流而同源。其所為不同，則夢窗致密其外耳。其至高至精處，雖擬議形容之，未易得其神似。穎慧之士，束發(fā)操觚，勿輕言學夢窗也。

●夏承燾《吳夢窗詞箋釋序》

宋詞以夢窗為最難治。其才秀人微，行事不彰，一也。隱辭幽思，陳喻多歧，二也。

●錢仲聯(lián)

箋詩難，箋詞尤難，箋夢窗之詞難上加難。

吳文英樂以詞人和江湖游士的身份與人結交，交游很廣。從其著作《夢窗詞》中考察，與他有詞作贈酬關系的就有60多人，包括有文人、政客、普通市民與手工業(yè)者等各階層的人物。他與施樞、方萬里、馮去非、沈義父等皆為筆緣之友，晚年又與周密結成忘年交。

關于吳文英的生卒年，夏承燾在《吳夢窗系年》中推斷生于1200年，卒于1260年，一般文學史多從此說。陳邦炎在《吳夢窗生卒年管見》中推定生于1212年，卒于1272年到1276年之間（載《文學遺產》1983年第1 期）。另外張風子、楊鐵夫、劉毓崧諸人亦有不同推測，皆難成定論。

吳文英結交顯貴，充當他們的幕僚。在這些權貴中，他與吳潛的交誼較深。吳潛曾兩度入相。后為賈似道誣陷，被劾貶謫，卒于謫所。他與吳文英之兄翁逢龍為同年進士，由于這層關系，他與他們三兄弟皆有交誼，與吳文英尤多唱和之作。吳潛的品格，他對國事的忠悃，對吳文英有很大影響。吳潛任參知政事時，吳文英為其幕僚。吳潛的被貶被害，使吳文英極為痛心。懾于賈似道的淫威，不敢公開悼念，乃以“過先賢堂”為名，寫下《西平樂慢》一首，以慨嘆之聲，發(fā)傷感之情，以寄哀思。

至于吳文英與賈似道的交往，是最為后人非議的。賈似道被列入《宋史·奸臣傳》，而吳文英曾與他有較深關系�，F(xiàn)存《夢窗詞》中，有四首是贈賈似道的。圍繞這四首詞，人們對吳文英的品格與操行發(fā)生了爭議。

一種意見認為，吳氏四詞均作于淳祐六年（1246）至十年間，是賈似道制置京湖，未肆驕橫之時，此后吳文英再也沒有投贈之作，這是因為他見賈似道專擅之跡已彰，又誣陷排擠了吳潛，故與之疏遠乃至絕交。因此，這四詞與吳文英投獻其他權貴的詞作一樣，是酬酢之作，無可非議。

另一種意見認為，四詞中的《金盞子·賦秋壑西湖小筑》是在賈似道入朝以后所作，其時吳潛已為賈氏所害，而吳文英仍與賈有往來，作詞吹捧他，其人品性可知。當然，也有人認為，即便這首《金盞子》是作于賈似道入朝之初，但也只不過是從表面歌頌賈似道的名位聲望以及他粉飾著的茍安的升平而已，其中沒有諂佞干求的言語，所以吳文英與賈似道的交往，只是一種酬應關系。以詞章出入侯門，本是當時的風氣，吳文英既為詞人，以詞作結交權貴，并以此為生，在宋代并非獨一無二的。況且他并不以此希求仕祿，更不肯趨附鉆營，雖出入于侯門，仍然潦倒終身，無法逃遁“困躓以死”的結局，故仍不失為一個狷介自好之士。

周密《玉漏遲·題吳夢窗霜花腴詞集》

張炎《聲聲慢·題吳夢窗遺筆》