黃耀曾 - 生平概況
1912年11月11日黃耀曾出生于江蘇省南通市一個書香世家，父親黃衍熙（字篤蕃）15歲考中秀才。母親劉安清生下一女三男，黃耀曾是最小的一個。他的大哥古文根基頗深，寫得一手好字，經(jīng)常在家教兩個弟弟古文。黃耀曾的父親常在家以文會友，是大鏞詩社的一員。黃耀曾就是在這樣一個書香洋溢的環(huán)境中成長起來的。
黃耀曾4歲入初小，8歲入高�。ó�(dāng)時學(xué)制為初小四年，高小三年）。小學(xué)和中學(xué)時的數(shù)學(xué)老師就是后來成為著名國畫大師的王個簃。教他語文的是王達(dá)五。從兩位王老師的言傳身教中，他漸漸悟出一個道理，教導(dǎo)學(xué)生應(yīng)以鼓勵為主，不可妄加指責(zé)。這也是他日后能成為研究生的優(yōu)秀導(dǎo)師的根由。
黃耀曾11歲進(jìn)了南通中學(xué)初中部，14歲免試入高中，在中學(xué)時，給他印象最深的老師是教數(shù)學(xué)、化學(xué)的陸頌石和教他語文的南通宿儒、文字學(xué)家徐昂（字益修）。黃耀曾常把這兩位老師掛在嘴邊，他認(rèn)為文和理是互通的，要寫出一篇有可讀性的科學(xué)論文和綜述，必須邏輯性強(qiáng)，文字簡潔，一層一節(jié)交待清楚，做到深入淺出，不使讀者覺得厭倦。
17歲時，黃耀曾考入了中央大學(xué)（現(xiàn)名南京大學(xué)）化學(xué)系，老師中給他印象最深的有張江樹、劉樹杞、袁翰青和高濟(jì)宇。張江樹教他物理化學(xué)，邏輯性很強(qiáng)，條理清晰。袁翰青和高濟(jì)宇都剛從國外歸來，帶來新的教學(xué)內(nèi)容，使他眼界大開。指導(dǎo)他做有機(jī)化學(xué)實驗的是王葆仁，王老師對學(xué)生的實驗操作要求嚴(yán)格，一絲不茍。
影響黃耀曾一生的是莊長恭。莊長恭留學(xué)美國，又去德國做客座教授一年，深得兩位諾貝爾獎獲得者文道斯和維蘭德的熏陶，他在甾體化學(xué)上的造就，在國際上受人矚目。莊長恭回國后，出任中央大學(xué)理學(xué)院院長，教授高等有機(jī)化學(xué)，以簡練的言詞，講授了許多當(dāng)代有機(jī)化學(xué)中的前沿領(lǐng)域知識。黃耀曾是莊長恭的得意學(xué)生，他的畢業(yè)論文的題目是“環(huán)己烷2－甲基－2－羧基－1－乙酸的合成”。這是莊長恭研究甾體的全合成的第一步。因為當(dāng)時文道斯和維蘭德已將膽甾醇和膽酸的結(jié)構(gòu)搞清楚了，下一步便是如何設(shè)計全合成。這是一個富有挑戰(zhàn)性的課題，因為甾體的結(jié)構(gòu)復(fù)雜，不對稱碳原子多，全世界只有少數(shù)人敢于問津。當(dāng)黃耀曾的畢業(yè)論文做出部分結(jié)果，拿到關(guān)鍵中間體時，莊長恭被委任為中央研究院化學(xué)研究所所長，因為黃耀曾成績優(yōu)異，得到莊長恭的青睞，莊長恭要他畢業(yè)后跟他一起到中央研究院化學(xué)所去，黃耀曾的科研生涯就此揭開了第一頁，直到今天。
黃耀曾多次獲得中國科學(xué)院獎金、獎狀，“四委”獎金、獎狀，上海科學(xué)技術(shù)獎金、獎狀。1978年，他榮獲了全國科學(xué)大會獎；1988年榮獲國防科技工作委員會頒發(fā)的“獻(xiàn)身國防科技事業(yè)獎?wù)隆薄?982年獲國家自然科學(xué)獎三等獎。1985年獲國家科學(xué)技術(shù)進(jìn)步一等獎。1993年獲國家自然科學(xué)二等獎。1994年獲第三世界科學(xué)院化學(xué)獎。
1983年，黃耀曾被美國諾特丹大學(xué)聘請為客座教授，并三次去美國在20多個大學(xué)講學(xué)；1985年，他又應(yīng)香港中文大學(xué)邀請，在四個大學(xué)及學(xué)院講學(xué)。1989年，他應(yīng)邀在美國召開的第二屆國際雜原子化學(xué)會議上做了大會特邀報告。“文化大革命”前，和黃耀曾一起工作的許多人，如今有的已晉升為副研究員、研究員、博士生導(dǎo)師；一位研究生，現(xiàn)在也已晉升為研究員與博士生導(dǎo)師，另外四位研究生也都晉升為副研究員。“文化大革命”后，他已培養(yǎng)了16名博士、10名碩士，其中5名分別獲上海市科協(xié)一等獎，中國化學(xué)會青年化學(xué)獎，上海市科協(xié)青年優(yōu)秀論文一等獎，1990年度院長獎學(xué)金一等獎、特等獎。黃耀曾本人也因此獲得優(yōu)秀博士生導(dǎo)師稱號。
1956年至1966年，黃耀曾歷任第二、第三、第四屆上海市人民代表大會代表，1978至1987年又歷任上海市政治協(xié)商會議委員，他曾兼任中國科學(xué)技術(shù)大學(xué)現(xiàn)代化學(xué)系副主任，目前正兼任著南京大學(xué)、上�？茖W(xué)技術(shù)大學(xué)、華東師范大學(xué)的教授，華東理工大學(xué)名譽(yù)教授。1963年至1987年，黃耀曾還歷任中國化學(xué)會常務(wù)理事與上�；瘜W(xué)化工學(xué)會常務(wù)理事。
此外，黃耀曾還擔(dān)任《化學(xué)學(xué)報》編委、《有機(jī)化學(xué)》主任編委（至1987年）、國際性《無機(jī)和金屬有機(jī)的合成和反應(yīng)性》顧問編委、國際性《雜原子化學(xué)》顧問編委。
迄今為止，黃耀曾已發(fā)表了220多篇論文，多發(fā)表于國際著名期刊上；他還撰寫內(nèi)部資料20多篇，與他人合編書籍5種，合譯書籍5種。
黃耀曾 - 有機(jī)微量分析
1934年，黃耀曾隨莊長恭進(jìn)入中央研究院化學(xué)研究所，被指定做有機(jī)微量分析，兼做有機(jī)合成。30年代，有機(jī)微量分析是國際上有機(jī)化學(xué)研究中的先進(jìn)技術(shù)，但在中國尚未建立。有機(jī)微量分析儀器是莊長恭從奧地利訂購來的，黃耀曾精心鉆研，掌握了這一新技術(shù)。他的同事田遇霖（莊長恭在東北大學(xué)時的學(xué)生）被指定繼續(xù)進(jìn)行環(huán)己烷－2－甲基－2－羧酸－1－乙酸（1）的合成。當(dāng)田遇霖將二元酸的前身二乙酯（2）用甲醇?xì)溲趸c水解時，所得的產(chǎn)物，經(jīng)黃耀曾分析，斷定并非二元酸，而系少了一個“ＣＨ2”的一元酸。
當(dāng)田遇霖將2用乙醇?xì)溲趸c水解時，所得產(chǎn)物，經(jīng)黃耀曾分析斷定也系一元酸，其經(jīng)驗式不少“ＣＨ2”。這件事，曾使莊長恭一度困惑，但是當(dāng)莊長恭想通化合物（2）用甲醇?xì)溲趸c水解時，發(fā)生了酯交換，即2－位上的乙酯變成甲酯，才恍然大悟，兩人都對！這件事現(xiàn)在看來不足為奇，但在50多年前，在中國初次建立有機(jī)微量分析新技術(shù)時，不能不算是一件值得提起的事。
另一件也是關(guān)于有機(jī)微量分析的事。當(dāng)高怡生在紀(jì)育灃指導(dǎo)下，從貝母中提出一種生物堿，交黃耀曾測定其中碳、氫、氮的含量。黃耀曾的分析結(jié)果和一位日本學(xué)者福田昌雄的結(jié)果及中國一位老前輩用100毫克樣品分析的結(jié)果，大相徑庭，因此引起中國老前輩的懷疑，他們說“莊長恭找了一個小孩子做微量分析，怎么做得準(zhǔn)？”因為這位老前輩對當(dāng)時的新技術(shù)是表示懷疑的（微量分析僅用3至5毫克）。于是莊長恭將這一樣品送給德國兩家著名的微量分析實驗室驗證。事隔一個月，德國兩家分析的報告寄回來，和黃耀曾的結(jié)果完全相同！因此改正了貝母生物堿的經(jīng)驗式（福田昌雄和中國一位老前輩的經(jīng)驗式都是Ｃ19Ｈ30ＮＯ2，黃耀曾改正的經(jīng)驗式為Ｃ27，Ｈ45ＮＯ3）。20多年以后，朱子清便是根據(jù)新的經(jīng)驗式，進(jìn)一步研究貝母生物堿的結(jié)構(gòu)，知道它是甾體生物堿，以后并由國外學(xué)者合成得到證實。從此，有機(jī)微量分析在中國站穩(wěn)了腳跟。這一新技術(shù)以后逐漸傳播至國內(nèi)其他單位。有機(jī)化學(xué)所的微量分析現(xiàn)在還承接澳大利亞、香港等地的樣品。
另一件嶄露頭角的事，是關(guān)于有機(jī)合成的。黃耀曾在做有機(jī)微量分析的同時，還跟莊長恭做甾體有關(guān)化合物的全合成。一次莊長恭叫他依照魯賓遜爵士的路線制備4－（ｍ－甲氧苯基）丁酸（3）。這個化合物是莊長恭設(shè)計合成女性激素的必要原料，黃耀曾認(rèn)為魯賓遜的路線過長（需20步），提出另一
條路線，即從易得的原料（4），經(jīng)硝化、還原、重氮化、甲基化制成（5），然后用克萊門森還原而制得目的物（3）。當(dāng)田遇霖放大合成，順利地制得（5）以后，克萊門森還原發(fā)生了問題，粗產(chǎn)物純化很難。于是黃耀曾征得莊長恭的同意，先制得縮氨基脲（6），再用濃燒堿液處理，實驗中放出氨氣，取出少量反應(yīng)物，用酸酸化，有二氧化碳逸出，黃耀曾很興奮，估計實驗做成了。但產(chǎn)物做定性分析時，含有氮！擺在他面前的是繼續(xù)探索，還是就此歇手。黃耀曾沒有氣餒，經(jīng)過一夜思索，猜想氮未逸出，產(chǎn)物是（5）的腙。于是在次日重復(fù)實驗，加高反應(yīng)溫度，果然于當(dāng)晚得到（3）。此事被莊長恭大加贊許。這是1936年的事。數(shù)年后（1939年）美國巴哈門發(fā)表了第一個甾體激素——雌馬甾醇的全合成文章，和莊長恭曾經(jīng)設(shè)計的路線完全相同，并且引用了前面所述的化合物（2）水解成一元酸的結(jié)果。
黃耀曾 - 經(jīng)濟(jì)、國防成就
“活著總得為人民做點(diǎn)好事，天生我材必有用”，這是黃耀曾的座右銘。中華人民共和國成立后，他轉(zhuǎn)入中國科學(xué)院上海有機(jī)化學(xué)研究所為研究員。華東農(nóng)林部交下一個任務(wù)，有機(jī)汞殺菌劑“西力生”的剖析和試制。他了解到華東地區(qū)小麥的黑穗病、棉花的紅腐病和立枯病危害劇烈，使農(nóng)作物減產(chǎn)達(dá)50％以上。黃耀曾毅然接受這一任務(wù)。他和王有槐研制“西力生”合成，并且打破前人的框框，制得樣品。并與沈青囊合作放大生產(chǎn)移交給沈陽化工廠，以兩萬噸規(guī)模供銷市場，基本上消滅了這些病害。黃耀曾又為了節(jié)約外匯，與上海魚品加工廠協(xié)作，和涂通源一起研制成功維生素Ａ的改進(jìn)合成方法，這一方法迄今還在上海第六制藥廠繼續(xù)生產(chǎn)。50年代國際上的抗菌素除青霉素外，還有金霉素、土霉素、鏈霉素，后幾個品種當(dāng)時就占了抗菌素產(chǎn)值的40％，中國都依賴進(jìn)口。黃耀曾在全國抗菌素委員會的領(lǐng)導(dǎo)下，負(fù)責(zé)金霉素的提取純化。由于摸清金霉素對酸、堿的變化，他和戴立信、倪大男等和第三制藥廠合作改進(jìn)了金霉素的提取路線，得到了金霉素的結(jié)晶，并迅速投產(chǎn)。
金霉素研究中第二項工作是它的結(jié)構(gòu)。在汪猷、黃耀曾領(lǐng)導(dǎo)研究結(jié)構(gòu)的同時，美國的伍德沃德等發(fā)表了一篇土霉素結(jié)構(gòu)的文章。汪猷、黃耀曾和丁宏勛等于1954年在北京召開的國際抗菌素會議上報告了他們的成果。概括起來有三點(diǎn)：（1）直接從金霉素通過鋅粉蒸餾得到并四苯，在他人的工作中則有開環(huán)的可能，有機(jī)所的工作更為直接；（2）關(guān)于二甲胺基和角羥基的位置作了進(jìn)一步的肯定；（3）把金霉素脫氯以后的降解物和土霉素降解物進(jìn)行比較，終于從化學(xué)上把這兩個抗菌素的結(jié)構(gòu)溝通起來，因而也證明了金霉素的結(jié)構(gòu)；（4）金霉素在堿性條件下易于開環(huán)變成異金霉素，而在酸性條件下易于變成脫水金霉素。正是由于了解了金霉素在各種酸堿度時的變化，所以金霉素的提取純化才能迅速完成。
在金霉素的全合成中，做了下列的研究：（1）伍德沃德的合成選擇脫羥脫甲基金霉素作為目標(biāo)，黃耀曾的研究組選擇脫水金霉素作為合成目標(biāo)。兩年以后，國外完成了從脫水金霉素轉(zhuǎn)化為金霉素的化學(xué)反應(yīng)，說明黃耀曾的研究組當(dāng)時選定的目標(biāo)是對的。（2）多環(huán)化合物如何形成，各官能團(tuán)如何安排，研究組做了許多模型試驗，設(shè)計的路線與伍德沃德后來發(fā)表的有多處類同，也與英國巴頓爵士后來發(fā)表的有多處類同。說明中國的這項研究已接近國際水平。金霉素的研究曾獲1956年中國科學(xué)院獎。
黃耀曾領(lǐng)導(dǎo)的多環(huán)化合物研究組，正值進(jìn)行攻堅，勝利在望的時候，卻被領(lǐng)導(dǎo)宣布停頓，讓他改行做國防科研。對于金霉素全合成的下馬，他不無遺憾，因為他曾為此付出過大量心血。但是，作為一個愛國科學(xué)家，黃耀曾對于國防科研的上馬，又感到責(zé)任重大，于是他又全身心地投入于國防科研的新的研究領(lǐng)域�！盎钪傄獮槿嗣褡鳇c(diǎn)好事”，他始終未忘卻自己的座右銘。黃耀曾和其他研究工作者一起，在中國首先應(yīng)用元素氟來氟化碳?xì)浠衔�，并在研究氟塑料、氟表面活性劑、新型粘結(jié)炸藥等領(lǐng)域中為國防科研做出了重要貢獻(xiàn)。
他對于接受國防任務(wù)是全力以赴的。有幾件他最興奮的事。一次張勁夫、錢學(xué)森來到有機(jī)所，提出要把元素氟的車間建立起來，因為當(dāng)時希望發(fā)射液氫、液氟火箭，而中國已有了一般的火箭推進(jìn)劑。這是一項重要的國防任務(wù)。黃耀曾和戴行義等先在上�；ぱ芯吭�，后在有機(jī)所的實驗廠建立元素氟車間。雖然以后計劃改變，但是這個車間的建立對以后氟油任務(wù)的完成影響很大。因為當(dāng)時蘇聯(lián)專家已撤走，分離同位素用的全氟潤滑油等關(guān)鍵材料也已運(yùn)走，中國科研人員只好自己干。由于這項工作以及萃取劑、離子交換樹脂等工作受到有關(guān)部門很高的評價。在一次全院大會上，錢三強(qiáng)把有機(jī)所黨委副書記和黃耀曾擁抱起來，說感謝有機(jī)所的工作，使中國原子彈的爆炸提前了一年。這是使黃耀曾興奮不已的第一件事。
第二件事是研制新一代核武器所需特殊炸藥的問題。有機(jī)所當(dāng)時參予承擔(dān)這一任務(wù)，在黃耀曾領(lǐng)導(dǎo)下，有40多位同志與西安、蘭州有關(guān)研究所協(xié)作，干了3年多時間。當(dāng)時有幾個方案在另外幾個單位同時進(jìn)行，研制出來的產(chǎn)品要經(jīng)過嚴(yán)格考核，考評的項目很多。最后蘭州化學(xué)物理所與有機(jī)所的方案被選上了。這個方案以后正式在武器上得到實際應(yīng)用。
第三件讓他難忘的事是公安部曾經(jīng)交給有機(jī)所一個任務(wù)，剖析外國特務(wù)的密寫紙，要求弄清其中的特殊化學(xué)成分，并要求密寫后的無色字跡顯出顏色來。當(dāng)時，僅有的幾張密寫紙在別的研究單位剖析中都未得出結(jié)果而報廢了，手頭上只剩下半張紙。成敗在此一舉。這項任務(wù)落到黃耀曾身上后，他應(yīng)用各種分析手段精心剖析，冥思苦想，終于弄清了密寫紙藥劑的特殊成分，又把無色的字跡顯出顏色來。1984年公安部某研究所所長，贊揚(yáng)有機(jī)所為破獲重大案件做出了杰出貢獻(xiàn)。自從密寫紙被識破以后，就再沒特務(wù)敢在中國使用這種密寫紙了。為此黃耀曾常說：“只要對國家對人民有利的科研項目，我們應(yīng)當(dāng)積極承擔(dān)，并且應(yīng)當(dāng)全力以赴，爭取出色地完成”。由于這些工作，黃耀曾獲得了國防科技工作委員會頒發(fā)的“獻(xiàn)身國防科技事業(yè)”獎?wù)隆?/p>
此外，黃耀曾和李基森等還試制成功多種電刷鍍液并在全國20多個省市推廣應(yīng)用電刷鍍技術(shù)，據(jù)國家經(jīng)委統(tǒng)計，自1981年至1985年已為國家取得12億元經(jīng)濟(jì)效益，因此獲得1985年國家科學(xué)技術(shù)進(jìn)步一等獎。1985年以后使國家繼續(xù)取得顯著的經(jīng)濟(jì)效益和社會效益。
黃耀曾 - 金屬有機(jī)化學(xué)
60年代黃耀曾鑒于二茂鐵的發(fā)現(xiàn)及其結(jié)構(gòu)的確定，齊格勒－納塔催化劑的發(fā)現(xiàn)，維蒂希反應(yīng)和布朗硼氫化反應(yīng)的發(fā)現(xiàn)，一方面撰文介紹元素（包括金屬）有機(jī)的重要性，和金屬有機(jī)在合成中應(yīng)用的重要性。另一方面，從元素磷和砷的電子結(jié)構(gòu)考慮，推測胂葉立德應(yīng)比膦葉立德反應(yīng)活性高。他和丁維鈺用實驗得到證實，發(fā)表了幾篇論文。正當(dāng)他們興致勃勃工作的時候，卻遭到“文化大革命”的厄運(yùn)，工作因此停頓了十年之久。70年代中期一位日本學(xué)者石井義郎和一位美籍日本學(xué)者筒井稔認(rèn)為，各國科學(xué)家的合作會有利于促進(jìn)世界和平。于是，他們來到中國駐日使館，創(chuàng)議組織中、日、美三國金屬有機(jī)化學(xué)學(xué)術(shù)討論會，并且致信給中國江英彥先生表示了同樣愿望。當(dāng)時，正值“文化大革命”，華夏大地上有誰會有膽量接受他們的建議。1978年，中國化學(xué)會在滬召開了停頓10年之久的年會。年會組織者請黃耀曾主持召開一個座談會，討論是否同意采納石井和筒井的建議。黃耀曾作為主持籌備人被推上了臺。他接受這任務(wù)后，就與徐維鏵、戴立信以及江英彥一起籌備起這次會議，并出任了第一屆中、日、美金屬有機(jī)化學(xué)討論會的主席。當(dāng)他在大會上宣讀了他和同工作者的“胂葉立德的高活性”論文后，與會的美國科學(xué)家威斯特立即邀請他在《金屬有機(jī)的進(jìn)展》年刊上撰寫一篇總結(jié)（威斯特是該刊的副主編），這是第一位應(yīng)邀在這套期刊上介紹自己的系統(tǒng)工作的中國科學(xué)家。另一位美國代表則邀請他擔(dān)任《無機(jī)和金屬有機(jī)化學(xué)的合成和反應(yīng)性》的顧問編委。黃耀曾的心情是何等激動��！他認(rèn)為，金屬有機(jī)這門新興學(xué)科通過中、日、美三邊會議的催化促進(jìn)，一定會在中國生根、萌芽乃至開花結(jié)果�！拔乙炎约旱挠嗌坑迷谶@項偉大的事業(yè)上”，兩鬢似雪然而精神矍鑠的黃耀曾在心里默默對自己說。此外，黃耀曾還促進(jìn)了1980、1982和1984年三次全國金屬有機(jī)化學(xué)年會的召開及三次中、日、美金屬有機(jī)化學(xué)討論會的召開，并擔(dān)任了此三次會議的中方主席。從相繼幾次會議的召開來看，中國有機(jī)化學(xué)工作者提交論文的數(shù)量一次比一次多，質(zhì)量也日益提高，由此看出中國金屬有機(jī)化學(xué)闊步前進(jìn)的步伐。這些都蘊(yùn)含著黃耀曾的心血，他的推動、促進(jìn)和組織作用。
黃耀曾在“文化大革命”后與沈延昌等繼續(xù)研究胂葉立德在合成中的應(yīng)用，并與唐有棋等合作用X射線衍射比較膦、胂葉立德的結(jié)構(gòu)，證實了黃耀曾的預(yù)見，即胂葉立德比膦葉立德反應(yīng)活性高。黃耀曾在金屬有機(jī)方面的成就是多方面的，在學(xué)術(shù)研究上他是一個永不知足的人。特別是他在“15、16族元素的金屬有機(jī)在有機(jī)合成中的應(yīng)用”這一研究領(lǐng)域中取得出色的成就，在國際上處于領(lǐng)先地位。在這一領(lǐng)域中發(fā)表了90多篇論文，在國際上享有較高的聲譽(yù)。
在第15、16族元素中，黃耀曾對有機(jī)砷在有機(jī)合成中的應(yīng)用進(jìn)行了大量的工作，最近他鑒于有機(jī)合成的趨勢是反應(yīng)條件溫和、立體選擇性好、產(chǎn)率高、操作簡單、催化，因此他與施莉蘭、楊建華發(fā)展了將固液相轉(zhuǎn)移方法應(yīng)用于砷鹽，在碳酸鉀存在下室溫與醛進(jìn)行烯基化反應(yīng)，避免了傳統(tǒng)的強(qiáng)堿、低溫制備葉立德的繁瑣步驟，他們在這一重要反應(yīng)中實現(xiàn)了條件溫和、產(chǎn)率高、操作簡便等目標(biāo)。
利用此法他們方便地合成了多烯醛、多烯酮、多烯酸酯、多烯腈、多烯酸胺及其有關(guān)的有生理活性的天然產(chǎn)物，如白三烯、前列腺素、昆蟲性信息素、植物生長激素等。該法所得產(chǎn)物是一般維蒂希反應(yīng)難以得到的，而且副產(chǎn)物氧化三苯胂具有比氧化三苯膦更易還原為三苯胂而重復(fù)使用的優(yōu)點(diǎn)，彌補(bǔ)了國際上著名的維蒂希反應(yīng)的不足，為胂試劑的應(yīng)用展示了更廣闊的前景。維蒂希反應(yīng)是有機(jī)合成中的重要反應(yīng)，是以德國化學(xué)家諾貝爾獎獲得者維蒂希的名字命名的。
第二個突破是他們和王為波發(fā)現(xiàn)三烷基胂在亞磷酸三苯酯和碳酸鉀的存在下，可以催化醛與溴代乙酸酯或溴代丙酮作用，發(fā)生烯基化，反應(yīng)也是在室溫下一鍋進(jìn)行的。于是他們實現(xiàn)了由化學(xué)計量反應(yīng)轉(zhuǎn)向催化反應(yīng)的又一目標(biāo)。這是維蒂希反應(yīng)發(fā)現(xiàn)30多年來，第一個實現(xiàn)催化的維蒂希型反應(yīng)的例子，應(yīng)用膦試劑是無法實現(xiàn)的。以往文獻(xiàn)中應(yīng)用過渡金屬有機(jī)化合物實現(xiàn)催化的例子已是數(shù)見不鮮了，而主族金屬有機(jī)化合物的催化反應(yīng)則屬罕見。這個發(fā)現(xiàn)又啟示了他們在其他主族金屬有機(jī)物實現(xiàn)了催化反應(yīng)（見后）。這一工作受到國際化學(xué)界的重視，美國出版的一份重要評述雜志《ＣＨＥＭＴＲＡＣＴ—ＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ》（見該刊第二卷300頁，1989年）對這一工作做了專門的介紹和討論。
他們還發(fā)現(xiàn)由醛一步高度立體選擇性地合成5－取代－4，5－反式環(huán)氧－2Ｅ－烯戊醇的簡捷方法。
他們還對有機(jī)銻化合物應(yīng)用于有機(jī)合成做了深入研究。文獻(xiàn)上僅有零散幾篇有關(guān)有機(jī)銻的應(yīng)用的論文，且有錯誤。黃耀曾和陳晨、廖毅等深入地研究了有機(jī)銻化合物的反應(yīng)性，使這項工作在國際上處于領(lǐng)先地位。他們發(fā)現(xiàn)有機(jī)銻鹽在不同條件下，通過三種反應(yīng)歷程與底物進(jìn)行親核反應(yīng)，并經(jīng)實驗證明，澄清了30多年來文獻(xiàn)上的混亂現(xiàn)象，又糾正了以往的錯誤。
1．無堿條件下，三烷基銻的鹵化物經(jīng)過親鹵反應(yīng)形成離子對，與羰基化合物反應(yīng)形成Ｃ－Ｃ雙鍵，與貧電子烯烴反應(yīng)形成三元環(huán)，與α－鹵代酮反應(yīng)形成β－羥基酮，與三氯乙腈反應(yīng)形成α，α－二氯－β－羥基腈等，反應(yīng)方便，只需微微加熱。2．季銻鹽在強(qiáng)堿強(qiáng)親核試劑ＲＬｉ或ＰｈＬｉ作用下與羰基化合物反應(yīng)（五烷基銻歷程）（Ｐｅｎｔａｏｒｇａｎｙｌｓｔｉｂｏｒａｎｅ）形成Ｒ—ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2Ｅ（Ｅ＝Ｐｈ，ＣＨ＝ＣＨ2，ＣＨ＝ＣＨＣＯ2Ｅｔ，ＣＯ2Ｅｔ，ＣＮ），其產(chǎn)率超過經(jīng)典的Ｒｅｆｏｒｍａｔｓｋｙ反應(yīng)，這一反應(yīng)已跳出葉立德框框。當(dāng)Ｅ等于Ｃ—Ｃ叁鍵時，又發(fā)展為合成高炔丙基醇和高連二烯基醇的新方法。這些化合物都是天然有機(jī)中常見的。
3．三烷基季銻鹽在強(qiáng)堿弱親核試劑ＬＤＡ或ｔＢｕＯＫ作用下，形成Ｃ—Ｃ雙鍵（銻葉立德歷程）。
黃耀曾和廖毅還發(fā)現(xiàn)了三烷氧基銻參與下的選擇性縮醛化。黃耀曾、施莉蘭和王為波還發(fā)現(xiàn)了無機(jī)銻試劑ＳｂＣｌ3／Ｆｅ或ＳｂＣｌ3／Ａｌ參與下的對醛反應(yīng)的四種新方法，等等。
在有機(jī)砷、有機(jī)銻之外，他們在有機(jī)碲化學(xué)上也發(fā)現(xiàn)了二個有意義的合成反應(yīng)。黃耀曾、施莉蘭和李紹瑋發(fā)現(xiàn)二丁基碲在還原劑和碳酸鉀存在下可催化溴代乙酸酯或溴代酮發(fā)生烯基化，和周樟林發(fā)現(xiàn)第一個催化環(huán)氧化反應(yīng)的例子——二異丁基碲催化醛與丙烯溴的環(huán)氧化。
除了第15、16族的金屬有機(jī)化學(xué)以外，黃耀曾對于過渡金屬、有機(jī)化合物也進(jìn)行了研究。黃耀曾和沈延昌發(fā)現(xiàn)一種文獻(xiàn)上無前例的全氟炔酯－烯醚酸重排。和李基森、周堅強(qiáng)等發(fā)現(xiàn)二芳鉻催化全氟丙烯寡聚為二聚體、三聚體、和脫氟三聚體。二苯鉻在苯溶液中催化全氟丁快－2，得到體型高分子，而在吡啶中催化全氟乙炔－2，得到線型聚合物，摻雜后的電導(dǎo)性在半導(dǎo)體范圍。應(yīng)該提到，全氟炔烴用其他方法是難以聚合的。他們還首次發(fā)現(xiàn)π－二芳鉻可以發(fā)生π－σ重排。黃耀曾和周其林發(fā)現(xiàn)零價鎳族金屬可催化多氟碘化物與叔胺反應(yīng)形成多氟代烯胺；零價鎳可催化芳胺、芳烴、雜芳烴多氟烷基化。黃耀曾和盛懷禹、林守淵發(fā)現(xiàn)零價鈀催化炔酮為呋喃衍生物。
黃耀曾 - 治學(xué)嚴(yán)謹(jǐn)
黃耀曾治學(xué)嚴(yán)謹(jǐn)，為人和藹可親，他領(lǐng)導(dǎo)的研究組有很大的凝聚力和戰(zhàn)斗力。他對研究生循循善誘，時常以親身的經(jīng)歷和科研體會來教育和引導(dǎo)學(xué)生。閱讀古典詩詞是他的業(yè)余愛好，興致所至，在重要場合他常吟誦詩詞以言志，是化學(xué)界有名的“詩人”。黃耀曾有一個幸福的家庭，賢內(nèi)助尤其婝是黃耀曾事業(yè)做出貢獻(xiàn)的有力支持者。黃耀曾經(jīng)常說，如果他有一點(diǎn)成就的話，那和他愛人的照顧是分不開的。他年輕時身體羸弱，多次患有嚴(yán)重疾病，愛人細(xì)微、深情的照料方使得他轉(zhuǎn)危為安。在他遭到厄運(yùn)的時代，也幸得愛人的開導(dǎo)、寬慰。他們伉儷情深，1988年，還被上海市評為金婚佳侶。他們有子四人，次子黃乃中、媳楊舜華雙雙都是化學(xué)博士，可謂化學(xué)世家。盡管黃耀曾已逾八十高齡，然而他老而彌堅，壯心不已，仍有著旺盛的科學(xué)創(chuàng)作思想。如今他仍親自指導(dǎo)實驗，撰寫論文，懷著爭分奪秒的激情，一心想團(tuán)結(jié)更多的同仁，使中國金屬有機(jī)化學(xué)事業(yè)早日走向世界的前列。
“心血甘拋鋪?zhàn)髀�，好教后學(xué)步青云”這正是他目前的心境。
黃耀曾 - 人物簡歷
1912年11月11日 出生于江蘇省南通市。
1930—1934年 中央大學(xué)化學(xué)系，獲理學(xué)學(xué)士學(xué)位。
1934－1938年 任中央研究院化學(xué)研究所助理研究員。
1939—1944年 任上海第一醫(yī)學(xué)院講師。
1946—1949年 任中央研究院化學(xué)研究所副研究員。
1950年 任中國科學(xué)院上海有機(jī)化學(xué)研究所研究員，其中1960－1984年任副所長。
1963—1990年 任中國化學(xué)會第二十屆、二十一屆理事會常務(wù)理事，第二十二屆理事會理事。
1981年— 當(dāng)選為中國科學(xué)院學(xué)部委員，化學(xué)部常委，副主任。
1983年— 任美國諾特丹大學(xué)客座教授。
1989年— 任中國科學(xué)院上海有機(jī)化學(xué)研究所金屬有機(jī)開放實驗室名譽(yù)主任。
1981—1987年 任《有機(jī)化學(xué)》主編。
1987年— 任《有機(jī)化學(xué)》顧問。
1990年— 任《ＨeteroatomＣhemistry》顧問編委。
黃耀曾 - 主要論著
1 黃耀曾，戴立信，倪大男等譯．有機(jī)化學(xué)中的空間效應(yīng)（Ｍ．Ｓ．Ｎｅｗｍａｎ原著）．北京：科學(xué)出版社，1964．
2 盧嘉錫，黃耀曾，曾廣植等譯．化學(xué)鍵的本質(zhì)（Ｌ．鮑林原著）．上海：上�？茖W(xué)技術(shù)出版社，1966．
