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  • 黃耀曾

    黃耀曾

    黃耀曾,有機化學家。畢生從事有機合成化學的研究工作。他是中國有機氟化學研究的先驅(qū)之一和金屬有機化學的開拓者之一。他在“有機砷、銻、碲化合物在有機合成中的應用”的研究領域內(nèi)成果卓著,由此發(fā)展的新反應、新試劑在有機合成上顯示可喜的應用前景。在面向經(jīng)濟,面向國防建設的應用研究方面,他也做出了貢獻。

    黃耀曾 - 生平概況

    1912年11月11日黃耀曾出生于江蘇省南通市一個書香世家,父親黃衍熙(字篤蕃)15歲考中秀才。母親劉安清生下一女三男,黃耀曾是最小的一個。他的大哥古文根基頗深,寫得一手好字,經(jīng)常在家教兩個弟弟古文。黃耀曾的父親常在家以文會友,是大鏞詩社的一員。黃耀曾就是在這樣一個書香洋溢的環(huán)境中成長起來的。

    黃耀曾4歲入初小,8歲入高。ó敃r學制為初小四年,高小三年)。小學和中學時的數(shù)學老師就是后來成為著名國畫大師的王個簃。教他語文的是王達五。從兩位王老師的言傳身教中,他漸漸悟出一個道理,教導學生應以鼓勵為主,不可妄加指責。這也是他日后能成為研究生的優(yōu)秀導師的根由。

    黃耀曾11歲進了南通中學初中部,14歲免試入高中,在中學時,給他印象最深的老師是教數(shù)學、化學的陸頌石和教他語文的南通宿儒、文字學家徐昂(字益修)。黃耀曾常把這兩位老師掛在嘴邊,他認為文和理是互通的,要寫出一篇有可讀性的科學論文和綜述,必須邏輯性強,文字簡潔,一層一節(jié)交待清楚,做到深入淺出,不使讀者覺得厭倦。

    17歲時,黃耀曾考入了中央大學(現(xiàn)名南京大學)化學系,老師中給他印象最深的有張江樹、劉樹杞、袁翰青和高濟宇。張江樹教他物理化學,邏輯性很強,條理清晰。袁翰青和高濟宇都剛從國外歸來,帶來新的教學內(nèi)容,使他眼界大開。指導他做有機化學實驗的是王葆仁,王老師對學生的實驗操作要求嚴格,一絲不茍。

    影響黃耀曾一生的是莊長恭。莊長恭留學美國,又去德國做客座教授一年,深得兩位諾貝爾獎獲得者文道斯和維蘭德的熏陶,他在甾體化學上的造就,在國際上受人矚目。莊長恭回國后,出任中央大學理學院院長,教授高等有機化學,以簡練的言詞,講授了許多當代有機化學中的前沿領域知識。黃耀曾是莊長恭的得意學生,他的畢業(yè)論文的題目是“環(huán)己烷2-甲基-2-羧基-1-乙酸的合成”。這是莊長恭研究甾體的全合成的第一步。因為當時文道斯和維蘭德已將膽甾醇和膽酸的結(jié)構(gòu)搞清楚了,下一步便是如何設計全合成。這是一個富有挑戰(zhàn)性的課題,因為甾體的結(jié)構(gòu)復雜,不對稱碳原子多,全世界只有少數(shù)人敢于問津。當黃耀曾的畢業(yè)論文做出部分結(jié)果,拿到關鍵中間體時,莊長恭被委任為中央研究院化學研究所所長,因為黃耀曾成績優(yōu)異,得到莊長恭的青睞,莊長恭要他畢業(yè)后跟他一起到中央研究院化學所去,黃耀曾的科研生涯就此揭開了第一頁,直到今天。

    黃耀曾

    黃耀曾多次獲得中國科學院獎金、獎狀,“四委”獎金、獎狀,上海科學技術獎金、獎狀。1978年,他榮獲了全國科學大會獎;1988年榮獲國防科技工作委員會頒發(fā)的“獻身國防科技事業(yè)獎章”。1982年獲國家自然科學獎三等獎。1985年獲國家科學技術進步一等獎。1993年獲國家自然科學二等獎。1994年獲第三世界科學院化學獎。

    1983年,黃耀曾被美國諾特丹大學聘請為客座教授,并三次去美國在20多個大學講學;1985年,他又應香港中文大學邀請,在四個大學及學院講學。1989年,他應邀在美國召開的第二屆國際雜原子化學會議上做了大會特邀報告。

    “文化大革命”前,和黃耀曾一起工作的許多人,如今有的已晉升為副研究員、研究員、博士生導師;一位研究生,現(xiàn)在也已晉升為研究員與博士生導師,另外四位研究生也都晉升為副研究員!拔幕蟾锩焙,他已培養(yǎng)了16名博士、10名碩士,其中5名分別獲上海市科協(xié)一等獎,中國化學會青年化學獎,上海市科協(xié)青年優(yōu)秀論文一等獎,1990年度院長獎學金一等獎、特等獎。黃耀曾本人也因此獲得優(yōu)秀博士生導師稱號。

    1956年至1966年,黃耀曾歷任第二、第三、第四屆上海市人民代表大會代表,1978至1987年又歷任上海市政治協(xié)商會議委員,他曾兼任中國科學技術大學現(xiàn)代化學系副主任,目前正兼任著南京大學、上?茖W技術大學、華東師范大學的教授,華東理工大學名譽教授。1963年至1987年,黃耀曾還歷任中國化學會常務理事與上海化學化工學會常務理事。

    此外,黃耀曾還擔任《化學學報》編委、《有機化學》主任編委(至1987年)、國際性《無機和金屬有機的合成和反應性》顧問編委、國際性《雜原子化學》顧問編委。

    迄今為止,黃耀曾已發(fā)表了220多篇論文,多發(fā)表于國際著名期刊上;他還撰寫內(nèi)部資料20多篇,與他人合編書籍5種,合譯書籍5種。

    黃耀曾 - 有機微量分析

    1934年,黃耀曾隨莊長恭進入中央研究院化學研究所,被指定做有機微量分析,兼做有機合成。30年代,有機微量分析是國際上有機化學研究中的先進技術,但在中國尚未建立。有機微量分析儀器是莊長恭從奧地利訂購來的,黃耀曾精心鉆研,掌握了這一新技術。他的同事田遇霖(莊長恭在東北大學時的學生)被指定繼續(xù)進行環(huán)己烷-2-甲基-2-羧酸-1-乙酸(1)的合成。當田遇霖將二元酸的前身二乙酯(2)用甲醇氫氧化鈉水解時,所得的產(chǎn)物,經(jīng)黃耀曾分析,斷定并非二元酸,而系少了一個“CH2”的一元酸。

    當田遇霖將2用乙醇氫氧化鈉水解時,所得產(chǎn)物,經(jīng)黃耀曾分析斷定也系一元酸,其經(jīng)驗式不少“CH2”。這件事,曾使莊長恭一度困惑,但是當莊長恭想通化合物(2)用甲醇氫氧化鈉水解時,發(fā)生了酯交換,即2-位上的乙酯變成甲酯,才恍然大悟,兩人都對!這件事現(xiàn)在看來不足為奇,但在50多年前,在中國初次建立有機微量分析新技術時,不能不算是一件值得提起的事。

    另一件也是關于有機微量分析的事。當高怡生在紀育灃指導下,從貝母中提出一種生物堿,交黃耀曾測定其中碳、氫、氮的含量。黃耀曾的分析結(jié)果和一位日本學者福田昌雄的結(jié)果及中國一位老前輩用100毫克樣品分析的結(jié)果,大相徑庭,因此引起中國老前輩的懷疑,他們說“莊長恭找了一個小孩子做微量分析,怎么做得準?”因為這位老前輩對當時的新技術是表示懷疑的(微量分析僅用3至5毫克)。于是莊長恭將這一樣品送給德國兩家著名的微量分析實驗室驗證。事隔一個月,德國兩家分析的報告寄回來,和黃耀曾的結(jié)果完全相同!因此改正了貝母生物堿的經(jīng)驗式(福田昌雄和中國一位老前輩的經(jīng)驗式都是C19H30NO2,黃耀曾改正的經(jīng)驗式為C27,H45NO3)。20多年以后,朱子清便是根據(jù)新的經(jīng)驗式,進一步研究貝母生物堿的結(jié)構(gòu),知道它是甾體生物堿,以后并由國外學者合成得到證實。從此,有機微量分析在中國站穩(wěn)了腳跟。這一新技術以后逐漸傳播至國內(nèi)其他單位。有機化學所的微量分析現(xiàn)在還承接澳大利亞、香港等地的樣品。

    另一件嶄露頭角的事,是關于有機合成的。黃耀曾在做有機微量分析的同時,還跟莊長恭做甾體有關化合物的全合成。一次莊長恭叫他依照魯賓遜爵士的路線制備4-(m-甲氧苯基)丁酸(3)。這個化合物是莊長恭設計合成女性激素的必要原料,黃耀曾認為魯賓遜的路線過長(需20步),提出另一

    條路線,即從易得的原料(4),經(jīng)硝化、還原、重氮化、甲基化制成(5),然后用克萊門森還原而制得目的物(3)。當田遇霖放大合成,順利地制得(5)以后,克萊門森還原發(fā)生了問題,粗產(chǎn)物純化很難。于是黃耀曾征得莊長恭的同意,先制得縮氨基脲(6),再用濃燒堿液處理,實驗中放出氨氣,取出少量反應物,用酸酸化,有二氧化碳逸出,黃耀曾很興奮,估計實驗做成了。但產(chǎn)物做定性分析時,含有氮!擺在他面前的是繼續(xù)探索,還是就此歇手。黃耀曾沒有氣餒,經(jīng)過一夜思索,猜想氮未逸出,產(chǎn)物是(5)的腙。于是在次日重復實驗,加高反應溫度,果然于當晚得到(3)。此事被莊長恭大加贊許。這是1936年的事。數(shù)年后(1939年)美國巴哈門發(fā)表了第一個甾體激素——雌馬甾醇的全合成文章,和莊長恭曾經(jīng)設計的路線完全相同,并且引用了前面所述的化合物(2)水解成一元酸的結(jié)果。

    黃耀曾 - 經(jīng)濟、國防成就

    “活著總得為人民做點好事,天生我材必有用”,這是黃耀曾的座右銘。中華人民共和國成立后,他轉(zhuǎn)入中國科學院上海有機化學研究所為研究員。華東農(nóng)林部交下一個任務,有機汞殺菌劑“西力生”的剖析和試制。他了解到華東地區(qū)小麥的黑穗病、棉花的紅腐病和立枯病危害劇烈,使農(nóng)作物減產(chǎn)達50%以上。黃耀曾毅然接受這一任務。他和王有槐研制“西力生”合成,并且打破前人的框框,制得樣品。并與沈青囊合作放大生產(chǎn)移交給沈陽化工廠,以兩萬噸規(guī)模供銷市場,基本上消滅了這些病害。黃耀曾又為了節(jié)約外匯,與上海魚品加工廠協(xié)作,和涂通源一起研制成功維生素A的改進合成方法,這一方法迄今還在上海第六制藥廠繼續(xù)生產(chǎn)。

    50年代國際上的抗菌素除青霉素外,還有金霉素、土霉素、鏈霉素,后幾個品種當時就占了抗菌素產(chǎn)值的40%,中國都依賴進口。黃耀曾在全國抗菌素委員會的領導下,負責金霉素的提取純化。由于摸清金霉素對酸、堿的變化,他和戴立信、倪大男等和第三制藥廠合作改進了金霉素的提取路線,得到了金霉素的結(jié)晶,并迅速投產(chǎn)。

    金霉素研究中第二項工作是它的結(jié)構(gòu)。在汪猷、黃耀曾領導研究結(jié)構(gòu)的同時,美國的伍德沃德等發(fā)表了一篇土霉素結(jié)構(gòu)的文章。汪猷、黃耀曾和丁宏勛等于1954年在北京召開的國際抗菌素會議上報告了他們的成果。概括起來有三點:(1)直接從金霉素通過鋅粉蒸餾得到并四苯,在他人的工作中則有開環(huán)的可能,有機所的工作更為直接;(2)關于二甲胺基和角羥基的位置作了進一步的肯定;(3)把金霉素脫氯以后的降解物和土霉素降解物進行比較,終于從化學上把這兩個抗菌素的結(jié)構(gòu)溝通起來,因而也證明了金霉素的結(jié)構(gòu);(4)金霉素在堿性條件下易于開環(huán)變成異金霉素,而在酸性條件下易于變成脫水金霉素。正是由于了解了金霉素在各種酸堿度時的變化,所以金霉素的提取純化才能迅速完成。

    在金霉素的全合成中,做了下列的研究:(1)伍德沃德的合成選擇脫羥脫甲基金霉素作為目標,黃耀曾的研究組選擇脫水金霉素作為合成目標。兩年以后,國外完成了從脫水金霉素轉(zhuǎn)化為金霉素的化學反應,說明黃耀曾的研究組當時選定的目標是對的。(2)多環(huán)化合物如何形成,各官能團如何安排,研究組做了許多模型試驗,設計的路線與伍德沃德后來發(fā)表的有多處類同,也與英國巴頓爵士后來發(fā)表的有多處類同。說明中國的這項研究已接近國際水平。金霉素的研究曾獲1956年中國科學院獎。

    黃耀曾領導的多環(huán)化合物研究組,正值進行攻堅,勝利在望的時候,卻被領導宣布停頓,讓他改行做國防科研。對于金霉素全合成的下馬,他不無遺憾,因為他曾為此付出過大量心血。但是,作為一個愛國科學家,黃耀曾對于國防科研的上馬,又感到責任重大,于是他又全身心地投入于國防科研的新的研究領域!盎钪傄獮槿嗣褡鳇c好事”,他始終未忘卻自己的座右銘。

    黃耀曾和其他研究工作者一起,在中國首先應用元素氟來氟化碳氫化合物,并在研究氟塑料、氟表面活性劑、新型粘結(jié)炸藥等領域中為國防科研做出了重要貢獻。

    他對于接受國防任務是全力以赴的。有幾件他最興奮的事。一次張勁夫、錢學森來到有機所,提出要把元素氟的車間建立起來,因為當時希望發(fā)射液氫、液氟火箭,而中國已有了一般的火箭推進劑。這是一項重要的國防任務。黃耀曾和戴行義等先在上海化工研究院,后在有機所的實驗廠建立元素氟車間。雖然以后計劃改變,但是這個車間的建立對以后氟油任務的完成影響很大。因為當時蘇聯(lián)專家已撤走,分離同位素用的全氟潤滑油等關鍵材料也已運走,中國科研人員只好自己干。由于這項工作以及萃取劑、離子交換樹脂等工作受到有關部門很高的評價。在一次全院大會上,錢三強把有機所黨委副書記和黃耀曾擁抱起來,說感謝有機所的工作,使中國原子彈的爆炸提前了一年。這是使黃耀曾興奮不已的第一件事。

    第二件事是研制新一代核武器所需特殊炸藥的問題。有機所當時參予承擔這一任務,在黃耀曾領導下,有40多位同志與西安、蘭州有關研究所協(xié)作,干了3年多時間。當時有幾個方案在另外幾個單位同時進行,研制出來的產(chǎn)品要經(jīng)過嚴格考核,考評的項目很多。最后蘭州化學物理所與有機所的方案被選上了。這個方案以后正式在武器上得到實際應用。

    第三件讓他難忘的事是公安部曾經(jīng)交給有機所一個任務,剖析外國特務的密寫紙,要求弄清其中的特殊化學成分,并要求密寫后的無色字跡顯出顏色來。當時,僅有的幾張密寫紙在別的研究單位剖析中都未得出結(jié)果而報廢了,手頭上只剩下半張紙。成敗在此一舉。這項任務落到黃耀曾身上后,他應用各種分析手段精心剖析,冥思苦想,終于弄清了密寫紙藥劑的特殊成分,又把無色的字跡顯出顏色來。1984年公安部某研究所所長,贊揚有機所為破獲重大案件做出了杰出貢獻。自從密寫紙被識破以后,就再沒特務敢在中國使用這種密寫紙了。為此黃耀曾常說:“只要對國家對人民有利的科研項目,我們應當積極承擔,并且應當全力以赴,爭取出色地完成”。

    由于這些工作,黃耀曾獲得了國防科技工作委員會頒發(fā)的“獻身國防科技事業(yè)”獎章。

    此外,黃耀曾和李基森等還試制成功多種電刷鍍液并在全國20多個省市推廣應用電刷鍍技術,據(jù)國家經(jīng)委統(tǒng)計,自1981年至1985年已為國家取得12億元經(jīng)濟效益,因此獲得1985年國家科學技術進步一等獎。1985年以后使國家繼續(xù)取得顯著的經(jīng)濟效益和社會效益。

    黃耀曾 - 金屬有機化學

    60年代黃耀曾鑒于二茂鐵的發(fā)現(xiàn)及其結(jié)構(gòu)的確定,齊格勒-納塔催化劑的發(fā)現(xiàn),維蒂希反應和布朗硼氫化反應的發(fā)現(xiàn),一方面撰文介紹元素(包括金屬)有機的重要性,和金屬有機在合成中應用的重要性。另一方面,從元素磷和砷的電子結(jié)構(gòu)考慮,推測胂葉立德應比膦葉立德反應活性高。他和丁維鈺用實驗得到證實,發(fā)表了幾篇論文。正當他們興致勃勃工作的時候,卻遭到“文化大革命”的厄運,工作因此停頓了十年之久。70年代中期一位日本學者石井義郎和一位美籍日本學者筒井稔認為,各國科學家的合作會有利于促進世界和平。于是,他們來到中國駐日使館,創(chuàng)議組織中、日、美三國金屬有機化學學術討論會,并且致信給中國江英彥先生表示了同樣愿望。當時,正值“文化大革命”,華夏大地上有誰會有膽量接受他們的建議。1978年,中國化學會在滬召開了停頓10年之久的年會。年會組織者請黃耀曾主持召開一個座談會,討論是否同意采納石井和筒井的建議。黃耀曾作為主持籌備人被推上了臺。他接受這任務后,就與徐維鏵、戴立信以及江英彥一起籌備起這次會議,并出任了第一屆中、日、美金屬有機化學討論會的主席。當他在大會上宣讀了他和同工作者的“胂葉立德的高活性”論文后,與會的美國科學家威斯特立即邀請他在《金屬有機的進展》年刊上撰寫一篇總結(jié)(威斯特是該刊的副主編),這是第一位應邀在這套期刊上介紹自己的系統(tǒng)工作的中國科學家。另一位美國代表則邀請他擔任《無機和金屬有機化學的合成和反應性》的顧問編委。黃耀曾的心情是何等激動。∷J為,金屬有機這門新興學科通過中、日、美三邊會議的催化促進,一定會在中國生根、萌芽乃至開花結(jié)果。“我要把自己的余生全部用在這項偉大的事業(yè)上”,兩鬢似雪然而精神矍鑠的黃耀曾在心里默默對自己說。

    此外,黃耀曾還促進了1980、1982和1984年三次全國金屬有機化學年會的召開及三次中、日、美金屬有機化學討論會的召開,并擔任了此三次會議的中方主席。從相繼幾次會議的召開來看,中國有機化學工作者提交論文的數(shù)量一次比一次多,質(zhì)量也日益提高,由此看出中國金屬有機化學闊步前進的步伐。這些都蘊含著黃耀曾的心血,他的推動、促進和組織作用。

    黃耀曾在“文化大革命”后與沈延昌等繼續(xù)研究胂葉立德在合成中的應用,并與唐有棋等合作用X射線衍射比較膦、胂葉立德的結(jié)構(gòu),證實了黃耀曾的預見,即胂葉立德比膦葉立德反應活性高。黃耀曾在金屬有機方面的成就是多方面的,在學術研究上他是一個永不知足的人。特別是他在“15、16族元素的金屬有機在有機合成中的應用”這一研究領域中取得出色的成就,在國際上處于領先地位。在這一領域中發(fā)表了90多篇論文,在國際上享有較高的聲譽。

    在第15、16族元素中,黃耀曾對有機砷在有機合成中的應用進行了大量的工作,最近他鑒于有機合成的趨勢是反應條件溫和、立體選擇性好、產(chǎn)率高、操作簡單、催化,因此他與施莉蘭、楊建華發(fā)展了將固液相轉(zhuǎn)移方法應用于砷鹽,在碳酸鉀存在下室溫與醛進行烯基化反應,避免了傳統(tǒng)的強堿、低溫制備葉立德的繁瑣步驟,他們在這一重要反應中實現(xiàn)了條件溫和、產(chǎn)率高、操作簡便等目標。

    利用此法他們方便地合成了多烯醛、多烯酮、多烯酸酯、多烯腈、多烯酸胺及其有關的有生理活性的天然產(chǎn)物,如白三烯、前列腺素、昆蟲性信息素、植物生長激素等。該法所得產(chǎn)物是一般維蒂希反應難以得到的,而且副產(chǎn)物氧化三苯胂具有比氧化三苯膦更易還原為三苯胂而重復使用的優(yōu)點,彌補了國際上著名的維蒂希反應的不足,為胂試劑的應用展示了更廣闊的前景。維蒂希反應是有機合成中的重要反應,是以德國化學家諾貝爾獎獲得者維蒂希的名字命名的。

    第二個突破是他們和王為波發(fā)現(xiàn)三烷基胂在亞磷酸三苯酯和碳酸鉀的存在下,可以催化醛與溴代乙酸酯或溴代丙酮作用,發(fā)生烯基化,反應也是在室溫下一鍋進行的。于是他們實現(xiàn)了由化學計量反應轉(zhuǎn)向催化反應的又一目標。這是維蒂希反應發(fā)現(xiàn)30多年來,第一個實現(xiàn)催化的維蒂希型反應的例子,應用膦試劑是無法實現(xiàn)的。以往文獻中應用過渡金屬有機化合物實現(xiàn)催化的例子已是數(shù)見不鮮了,而主族金屬有機化合物的催化反應則屬罕見。這個發(fā)現(xiàn)又啟示了他們在其他主族金屬有機物實現(xiàn)了催化反應(見后)。這一工作受到國際化學界的重視,美國出版的一份重要評述雜志《CHEMTRACT—OrganicChemistry》(見該刊第二卷300頁,1989年)對這一工作做了專門的介紹和討論。

    他們還發(fā)現(xiàn)由醛一步高度立體選擇性地合成5-取代-4,5-反式環(huán)氧-2E-烯戊醇的簡捷方法。

    他們還對有機銻化合物應用于有機合成做了深入研究。文獻上僅有零散幾篇有關有機銻的應用的論文,且有錯誤。黃耀曾和陳晨、廖毅等深入地研究了有機銻化合物的反應性,使這項工作在國際上處于領先地位。他們發(fā)現(xiàn)有機銻鹽在不同條件下,通過三種反應歷程與底物進行親核反應,并經(jīng)實驗證明,澄清了30多年來文獻上的混亂現(xiàn)象,又糾正了以往的錯誤。

    1.無堿條件下,三烷基銻的鹵化物經(jīng)過親鹵反應形成離子對,與羰基化合物反應形成C-C雙鍵,與貧電子烯烴反應形成三元環(huán),與α-鹵代酮反應形成β-羥基酮,與三氯乙腈反應形成α,α-二氯-β-羥基腈等,反應方便,只需微微加熱。

    2.季銻鹽在強堿強親核試劑RLi或PhLi作用下與羰基化合物反應(五烷基銻歷程)(Pentaorganylstiborane)形成R—CH(OH)CH2E(E=Ph,CH=CH2,CH=CHCO2Et,CO2Et,CN),其產(chǎn)率超過經(jīng)典的Reformatsky反應,這一反應已跳出葉立德框框。當E等于C—C叁鍵時,又發(fā)展為合成高炔丙基醇和高連二烯基醇的新方法。這些化合物都是天然有機中常見的。

    3.三烷基季銻鹽在強堿弱親核試劑LDA或tBuOK作用下,形成C—C雙鍵(銻葉立德歷程)。

    黃耀曾和廖毅還發(fā)現(xiàn)了三烷氧基銻參與下的選擇性縮醛化。黃耀曾、施莉蘭和王為波還發(fā)現(xiàn)了無機銻試劑SbCl3/Fe或SbCl3/Al參與下的對醛反應的四種新方法,等等。

    在有機砷、有機銻之外,他們在有機碲化學上也發(fā)現(xiàn)了二個有意義的合成反應。黃耀曾、施莉蘭和李紹瑋發(fā)現(xiàn)二丁基碲在還原劑和碳酸鉀存在下可催化溴代乙酸酯或溴代酮發(fā)生烯基化,和周樟林發(fā)現(xiàn)第一個催化環(huán)氧化反應的例子——二異丁基碲催化醛與丙烯溴的環(huán)氧化。

    除了第15、16族的金屬有機化學以外,黃耀曾對于過渡金屬、有機化合物也進行了研究。黃耀曾和沈延昌發(fā)現(xiàn)一種文獻上無前例的全氟炔酯-烯醚酸重排。和李基森、周堅強等發(fā)現(xiàn)二芳鉻催化全氟丙烯寡聚為二聚體、三聚體、和脫氟三聚體。二苯鉻在苯溶液中催化全氟丁快-2,得到體型高分子,而在吡啶中催化全氟乙炔-2,得到線型聚合物,摻雜后的電導性在半導體范圍。應該提到,全氟炔烴用其他方法是難以聚合的。他們還首次發(fā)現(xiàn)π-二芳鉻可以發(fā)生π-σ重排。黃耀曾和周其林發(fā)現(xiàn)零價鎳族金屬可催化多氟碘化物與叔胺反應形成多氟代烯胺;零價鎳可催化芳胺、芳烴、雜芳烴多氟烷基化。黃耀曾和盛懷禹、林守淵發(fā)現(xiàn)零價鈀催化炔酮為呋喃衍生物。

    黃耀曾 - 治學嚴謹

    黃耀曾治學嚴謹,為人和藹可親,他領導的研究組有很大的凝聚力和戰(zhàn)斗力。他對研究生循循善誘,時常以親身的經(jīng)歷和科研體會來教育和引導學生。閱讀古典詩詞是他的業(yè)余愛好,興致所至,在重要場合他常吟誦詩詞以言志,是化學界有名的“詩人”。黃耀曾有一個幸福的家庭,賢內(nèi)助尤其婝是黃耀曾事業(yè)做出貢獻的有力支持者。黃耀曾經(jīng)常說,如果他有一點成就的話,那和他愛人的照顧是分不開的。他年輕時身體羸弱,多次患有嚴重疾病,愛人細微、深情的照料方使得他轉(zhuǎn)危為安。在他遭到厄運的時代,也幸得愛人的開導、寬慰。他們伉儷情深,1988年,還被上海市評為金婚佳侶。他們有子四人,次子黃乃中、媳楊舜華雙雙都是化學博士,可謂化學世家。

    盡管黃耀曾已逾八十高齡,然而他老而彌堅,壯心不已,仍有著旺盛的科學創(chuàng)作思想。如今他仍親自指導實驗,撰寫論文,懷著爭分奪秒的激情,一心想團結(jié)更多的同仁,使中國金屬有機化學事業(yè)早日走向世界的前列。

    “心血甘拋鋪作路,好教后學步青云”這正是他目前的心境。

    黃耀曾 - 人物簡歷

    1912年11月11日 出生于江蘇省南通市。
    1930—1934年 中央大學化學系,獲理學學士學位。
    1934-1938年 任中央研究院化學研究所助理研究員。
    1939—1944年 任上海第一醫(yī)學院講師。
    1946—1949年 任中央研究院化學研究所副研究員。
    1950年 任中國科學院上海有機化學研究所研究員,其中1960-1984年任副所長。
    1963—1990年 任中國化學會第二十屆、二十一屆理事會常務理事,第二十二屆理事會理事。
    1981年— 當選為中國科學院學部委員,化學部常委,副主任。
    1983年— 任美國諾特丹大學客座教授。
    1989年— 任中國科學院上海有機化學研究所金屬有機開放實驗室名譽主任。
    1981—1987年 任《有機化學》主編。
    1987年— 任《有機化學》顧問。
    1990年— 任《HeteroatomChemistry》顧問編委。

    黃耀曾 - 主要論著

    1 黃耀曾,戴立信,倪大男等譯.有機化學中的空間效應(M.S.Newman原著).北京:科學出版社,1964.
    2 盧嘉錫,黃耀曾,曾廣植等譯.化學鍵的本質(zhì)(L.鮑林原著).上海:上?茖W技術出版社,1966.

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