楊休出生在江蘇徐州的一個干部家庭，小時候正逢文化大革命，沒書讀，父母有意在文藝方面培養(yǎng)他，楊休也開始對書畫產(chǎn)生濃厚興趣；

1979年，考入南京大學(xué)氣象系，由于對美術(shù)、歷史感興趣，二年級后轉(zhuǎn)入歷史學(xué)系。在南大學(xué)習(xí)期間，楊休經(jīng)常幫別人寫對聯(lián)賺些零花錢。收藏也就是從大學(xué)的時候開始的，那個時候很多人不懂藝術(shù)品價值，為了生活就把青銅器都當(dāng)廢品賣了，楊休就經(jīng)常跑到廢品收購站去“撿寶”。他的愛好帶給了他第一桶金。那個時候，南京的“友誼商店”有很多的外國游客，對中國畫很感興趣。他很快就掙了幾十萬塊錢；

1983年，從南京大學(xué)歷史學(xué)系畢業(yè)，留校執(zhí)教。時至今日（2013年），楊休的主業(yè)依然是教書，副業(yè)是經(jīng)商。人事檔案和關(guān)系也還在南京大學(xué)；

1984年，執(zhí)教于南京師范大學(xué)歷史系；

1985年，任南京秦淮文化用品公司總經(jīng)理，開始試水經(jīng)商；

1987年，兼任國家教委教育服務(wù)中心東南站站長，初步接觸高新科技前沿產(chǎn)品。

1988年，任南京博物院《東南文化》雜志社編輯、副社長；

1989年，用長期在友誼商店出售自己的書畫篆刻作品積累的數(shù)十萬元資金，投資創(chuàng)辦了個人控股的第一家高新技術(shù)企業(yè)“南京華龍電子技術(shù)有限公司”；

1990年，楊休從教學(xué)崗位“下�！苯�(jīng)商，“我對自己的能力相當(dāng)自信，就算事業(yè)不成功也能再回頭做一名優(yōu)秀教師，在完全沒有后顧之憂的情況下，我下海了”。同年創(chuàng)立天地電子技術(shù)有限公司，任董事長兼總經(jīng)理；

1994年，以賣字畫積累資金組建天地集團(tuán)，任董事局主席；

1998年，創(chuàng)建東方投資集團(tuán)，任董事長，主要經(jīng)營房地產(chǎn)、酒店等業(yè)務(wù)；同年，天地集團(tuán)投資生產(chǎn)“大陸鴿”牌電動自行車，這是國內(nèi)最早的電動自行車品牌之一；2012年在蘇州籌建被稱為“秋褲”的雙塔式建筑“東方之門”，走紅網(wǎng)絡(luò)；

1999年，兼任同創(chuàng)集團(tuán)總裁、董事長；

2005年，任江蘇省慈善總會副會長；

2008年，在南京大學(xué)創(chuàng)辦文物鑒定專業(yè)方向，任南京大學(xué)歷史學(xué)系教授、博士生導(dǎo)師，中國文化與文物研究所所長。

兼任全國工商聯(lián)常委、江蘇省政協(xié)常委、江蘇省政協(xié)經(jīng)濟(jì)委員會副主任、江蘇省工商聯(lián)副會長、江蘇省海外聯(lián)誼會副會長、江蘇省光彩事業(yè)促進(jìn)會副會長、江蘇省慈善總會副會長、江蘇省紅十字會副會長、中國和平統(tǒng)一促進(jìn)會香港總會副會長、香港文化總會副會長、西安美術(shù)學(xué)院教授等職務(wù)。

曾榮獲聯(lián)合國“科技與和平獎”、中國首屆“優(yōu)秀民營企業(yè)家”、“中國優(yōu)秀青年企業(yè)家”、中國首屆“關(guān)愛員工優(yōu)秀企業(yè)家”、中國“社會主義建設(shè)貢獻(xiàn)獎?wù)隆�、中國“�?yōu)秀中國特色社會主義事業(yè)建設(shè)者”、“中華慈善突出貢獻(xiàn)人物”；

江蘇省首屆“十大杰出青年”、江蘇省“卓越蘇商”、江蘇省“優(yōu)秀民營企業(yè)家”、江蘇省“光彩事業(yè)獎?wù)隆�、江蘇省“社會主義建設(shè)貢獻(xiàn)獎?wù)隆薄ⅰ敖�蘇省民營企業(yè)納稅大戶”、“江蘇省關(guān)愛兒童先進(jìn)企業(yè)”等；

南京市“優(yōu)秀中國特色社會主義事業(yè)建設(shè)者”、南京市“十大杰出青年”、南京市“優(yōu)秀企業(yè)家”、南京市“十佳光彩事業(yè)之星”、等多種榮譽(yù)稱號和獎勵。

楊休投資并控股的主要企業(yè)：

1、天地集團(tuán)。從事新材料、機(jī)床數(shù)控系統(tǒng)、計算機(jī)及軟件開發(fā)、生物工程等高新技術(shù)行業(yè)。天地集團(tuán)以高新技術(shù)產(chǎn)業(yè)為主導(dǎo)，以常規(guī)工業(yè)為基礎(chǔ)。先后涉足CVD金剛石膜、電動自行車、數(shù)控機(jī)床、生物制品等高新尖端技術(shù)產(chǎn)品的研發(fā)和設(shè)計，并形成了產(chǎn)、供、銷一條龍的經(jīng)營機(jī)制。其中有許多項目處于世界先進(jìn)水平，填補(bǔ)了多項國家科技空白，獲得數(shù)十項獎項和榮譽(yù)。

2、南京東方投資集團(tuán)。主營房地產(chǎn)開發(fā)、商業(yè)地產(chǎn)投資、現(xiàn)代服務(wù)業(yè)等。以房地產(chǎn)產(chǎn)業(yè)為核心，以文化教育產(chǎn)業(yè)和現(xiàn)代服務(wù)業(yè)為發(fā)展方向，在產(chǎn)品上創(chuàng)造了諸多第一。

3、江蘇長風(fēng)文化產(chǎn)業(yè)集團(tuán)。從事教育培訓(xùn)、拍賣、出版、畫廊、博物館等文化產(chǎn)業(yè)。

主要項目：

1998年，旗下南京天地房地產(chǎn)開發(fā)有限公司開工建設(shè)當(dāng)時南京最大的樓盤——“天地新城”，標(biāo)志了南京“大盤時代”的到來；

2001年，旗下蘇州太湖之星建設(shè)開發(fā)有限公司在太湖西山長沙島開發(fā)“太湖之星”度假別墅區(qū)，多項指標(biāo)排名中國第一，成為中國水景別墅的典范之作；

2004年初，旗下蘇州乾寧置業(yè)有限公司一舉拍下江蘇最貴的一塊土地，建設(shè)“東方之門”。該項目單體建筑面積47萬平方米，被譽(yù)為“世界第一門、亞洲第一大酒店、中國第一大建筑”，建成后將成為江蘇省的新的標(biāo)志性建筑；

2004年7月，旗下南京長風(fēng)堂文化產(chǎn)業(yè)有限公司成立，中國最大的民營博物館之一——長風(fēng)堂博物館正式開館；不久，長風(fēng)堂畫廊建成；

2005年，為積極響應(yīng)中央有關(guān)支持東北老工業(yè)基地加快調(diào)整和改進(jìn)的號召，東方投資集團(tuán)聯(lián)合省內(nèi)多家實力雄厚的民營企業(yè)，共同投資興辦長春東方實業(yè)有限公司，重點開發(fā)建設(shè)以商業(yè)、旅游、現(xiàn)代服務(wù)為一體的綜合性商業(yè)地產(chǎn)項目。

財富統(tǒng)計：

截止2006年，天地集團(tuán)、東方投資集團(tuán)擁有20多家企業(yè)，總資產(chǎn)30余億元。楊休位列新財富勞斯萊斯500富人榜第126名，資產(chǎn)12億元。

2012年，胡潤研究院發(fā)布2012胡潤百富榜，楊休位列第357名，財富45億。

1990年創(chuàng)業(yè)伊始，楊休就制定了“尚德弘道、濟(jì)世報國”的企業(yè)宗旨，“博學(xué)廣智、至誠維新”的企業(yè)精神，“扶弱濟(jì)困、助教興學(xué)”的奉獻(xiàn)原則，并恪守至今�！胺鋈鯘�(jì)困、助教興學(xué)”是楊休一直以來回報社會的最直接的方式。在胡潤2006中國慈善榜上，南京天地集團(tuán)總裁楊休以9600萬元的捐贈排行第八。

天地集團(tuán)積極參與“光彩事業(yè)”和“希望工程”等社會公益事業(yè)，先后捐資、贊助1.2億元（截至2012年），積極響應(yīng)并參與了由中國兒童少年福利基金會發(fā)起的關(guān)于“兒童慈善一日捐”的公益活動“扶弱濟(jì)困、助教興學(xué)”活動。捐助西藏、蘇北、安徽等地興建了多所“希望小學(xué)”、“光彩小學(xué)”。

為推進(jìn)體育事業(yè)的發(fā)展，天地集團(tuán)出資500萬元資助江蘇省體操隊、藝術(shù)體操隊，成為江蘇省體育團(tuán)體有史以來除球類項目外獲得的最大一筆贊助。

2005年，江蘇省慈善總會成立，楊休任副會長，天地集團(tuán)首捐600萬元。

2006年8月31日，向江蘇省紅十字會捐贈6066萬元，用于人道救助事業(yè)。2006胡潤中國慈善榜第8位。

2012年，南京大學(xué)建校110周年，楊休向母校捐贈4.1億元，其中3億元將助建南京大學(xué)現(xiàn)代工學(xué)院，另外1.1億元將用于設(shè)立南京大學(xué)史學(xué)發(fā)展基金等。這個數(shù)字刷新了南大單筆捐贈紀(jì)錄，也刷新了內(nèi)地個人單筆捐贈高校紀(jì)錄。

2013年，52歲的楊休第四次登上胡潤慈善榜，以4億元的捐贈額位列胡潤中國慈善榜第2位，歷年慈善捐贈總額超過5億元。

楊休開辦有私人博物館“長風(fēng)堂”，它被稱為中國民間最大的書畫收藏館。截至2012年，“長風(fēng)堂”藏品5000多件，其中不乏徐悲鴻、齊白石等名家珍品，書畫收藏總價值50億。其中，2004年年初以6930萬拍得的陸儼少《杜甫詩意百開冊》山水畫冊成為長風(fēng)堂的鎮(zhèn)館之寶。

座右銘：才能濟(jì)世何須位，學(xué)不宜民枉為儒。

畢生理想：辦一所世界一流的工學(xué)院，為中國培養(yǎng)世界一流的制造人才。（踐行理想，楊休于2012年向母校南京大學(xué)捐資4.1億元，其中3億用來幫助南京大學(xué)建設(shè)現(xiàn)代工學(xué)院。）

財富觀：“財富積累到一定數(shù)量就沒有什么意義了，只是個符號，必須要將其應(yīng)用到為社會辦實事，去繼續(xù)創(chuàng)業(yè)，才能體現(xiàn)其價值。”

“我這一代人，是被黨和國家免費教育成材，躬逢盛世，得此良機(jī)，成就一番事業(yè)，原本就是為了民富國強(qiáng)，民族興旺，此乃書生之本性。至于財聚財散，身外之物也。”

“我做企業(yè)不要名，只要實，我只做贏利的產(chǎn)業(yè)。如果讓所有的人知道天地企業(yè)，其實是浪費資源。我做企業(yè)心無旁騖，只看前方的路，不計較別人是否比我大，別人賺的錢是否比我多，最重要的是他成功在哪里，他失敗在何處�！�

“‘聚財富以興科教，以興科教而振國家’是我的目的�！�

“我現(xiàn)在的身份是教授，致力于教學(xué)生，不能讓學(xué)生感覺我還是個生意人，當(dāng)學(xué)生就應(yīng)該好好學(xué)知識�！薄艾F(xiàn)在學(xué)生的最大問題是不會做人。比如起碼的禮儀、禮節(jié)，待人接物都不會，夸張點說，連打個招呼都不會。想創(chuàng)業(yè)，想當(dāng)老板，這需要的是綜合素質(zhì)，首先就是要學(xué)會做人，其次要有膽識，要敢于失敗，面對失敗。”

“東方之門”，是2012年楊休在蘇州金雞湖畔投資接近90億建造一處房地產(chǎn)項目， 其外形被網(wǎng)民們調(diào)侃為“一條特大號的秋褲”。網(wǎng)民隨后以“秋褲”為原型，開發(fā)了一系列的戲仿和惡搞。楊休對媒體透露：“除了蘇州的東方之門外，未來還將在中國的幾個發(fā)達(dá)城市再建四座東方之門，分別在南京或常州、北京、上海和香港。 ”（圖冊：）

人民日報社《市場報》：在楊休的心中，創(chuàng)辦企業(yè)是為了濟(jì)世報國，而回報的最好方式就是搞好中國的教育。楊休成為現(xiàn)代社會公益創(chuàng)業(yè)家的代表，有人說他是“半日書生半日商”�！安拍軡�(jì)世何須位，學(xué)不宜民枉為儒”，這是楊休奉行不輟的人生格言。