袁保慶少年時代，袁家尚三世同堂，全家八口人，僅有土地三十多畝，家計窘迫。父輩兄弟四人都在讀書，全靠祖母郭氏苦心經(jīng)營，才勉強維持全家生活。后來父輩中四人有三人入仕，特別是叔父袁甲三官職不斷升遷，家境才開始好轉。  

　　七歲時，他與堂弟袁保恒，同受讀于叔父袁甲三。袁甲三管教嚴格，細心教他們讀儒家著作。袁甲三入仕后，他們又到鄰村繼續(xù)讀書。袁保慶性格內(nèi)向，不好玩耍，經(jīng)常一個人思考問題，對老師所教內(nèi)容都能融會貫通。遇到宋儒以來的著作，總是探賾索隱，務求甚解。

　　青年時期，正是袁甲三統(tǒng)軍剿捻時期。袁甲三恐他們學業(yè)無進，就把他們召入軍中，一方面讓他們參與軍事行動，一方面特聘睢州著名塾師呂新吾、湯潛庵為他們授課。先生們對袁保慶的評語是：“學切于實用”。咸豐八年（1858年），叔父讓他回鄉(xiāng)參加鄉(xiāng)試，考中了舉人。因為他在叔父軍中作戰(zhàn)勇敢，親自帶領清軍攻克了安徽的六安，被副督統(tǒng)勝保上奏朝廷，封光祿寺署正。

　　咸豐十年（1860年），順天府丞毛昶熙督辦河南團練，奏請袁保慶幫辦，專司訓練。那年十月，山東捻軍集結亳州擬西進，袁保慶督率團丁聲援官軍，在開封、歸德（商丘）一帶布陣阻敵。戰(zhàn)斗中，他身先士卒，沖鋒陷陣，率軍在數(shù)日內(nèi)殺死捻軍幾千人，捻軍節(jié)節(jié)敗退，隨后退回亳州。袁保慶又率領軍隊攻破夏邑、睢州等地，斬殺捻軍首領數(shù)人，被朝廷嘉獎四品銜并賞戴花翎。

　　第二年正月，捻軍占領了陳州宋集、雷集一帶，袁保慶約請道員周旭徵帶領團練前后夾擊，再次大敗捻軍。同治二年（1863年），豫皖交界捻軍四起，侵擾正陽、息縣、項城、沈丘等地，還占領了新蔡縣城。毛昶熙及欽差大臣勝保，先后把陳州、汝寧防地交給袁保慶。袁保慶率軍奮戰(zhàn)，先后擊潰多處捻軍，俘虜并殺死捻軍大小首領上百人，攻克或收復了被捻軍占領的路閻莊、三官廟等五十多個村寨。捻軍將領王九現(xiàn)、李如松率兵攻占了項城尚店寨。袁保慶督軍和他交戰(zhàn)五十多個晝夜，最后殺死了李如松等十九名捻軍將領，斬首、俘虜捻軍三千多人。這次戰(zhàn)役大獲全勝，袁保慶又被加封鹽運使銜。

　　同治四年（1865），河南巡撫張之萬保舉袁保慶為道員，留河南補用，浙江巡撫馬新貽也力保留浙江補用，但都未被吏部批準，卻被旨封為知府，發(fā)山東補用為濟南府。同治七年，升任兩江總督的馬新貽，再次力保袁保慶赴江蘇辦江防，終被軍機處議準，欽封江寧鹽法道，掌一省食鹽的生產(chǎn)、運銷，衙門設于南京。這年袁保慶四十五歲。

在鹽法道任上，他查看河工，督辦鹽務，并指揮江防水陸各軍，清正廉潔，恪盡職守，克勤克儉，晝夜操勞。同治十二年（1873）6月，袁保慶病故于任所，終年48歲。謚“中義”，生平事跡被宣付國史館，附祀于臨淮袁甲三專祠內(nèi)。

袁保慶逝世后，袁保齡將他的文稿編撰為語錄體《自乂瑣言》一書，詳述為官之道。如他認為官民本是一體，當官的只要能對老百姓關心五分，老百姓就會對你頌揚十分�！肮俨回撁瘢�民斷不負官�！彼�以他特別強調(diào)：“為官者，不責己而責民，卻動曰百姓不好，是醉語耳！”據(jù)說，他逝世時留給嗣子袁世凱的，就有這部書。袁世凱的一生，受其影響甚大。這部書于辛亥年夏，被收入清芬閣刊印的《項城袁氏家集》流傳至今。