莊長恭 - 生平簡介

莊長恭字丕可，1894年12月25日出生于福建省泉州市。1916年畢業(yè)于泉州中學（今泉州五中），因?qū)W業(yè)優(yōu)異，以地方獎學金保送入北京大學化學系學習，后轉(zhuǎn)美國芝加哥大學。1921年畢業(yè)于美國芝加哥大學，1924年獲該校博士學位。

抗日戰(zhàn)爭初期，他留居上海，在北平研究院藥物研究所（上海）從事研究工作。珍珠港事件發(fā)生后，上海淪陷，他始終不屈于敵偽威脅利誘，終于設法輾轉(zhuǎn)到達昆明，繼續(xù)從事科研工作，顯示了民族氣節(jié)和愛國思想。1945年抗日戰(zhàn)爭勝利后，他以北平研究院研究員名義奉命派往美國考察一年半，1947年秋返國回院。1948年當選為中央研究院院士，任國立臺灣大學校長。當時國民黨統(tǒng)治臨近崩潰，全國人民奮起反擊當局鎮(zhèn)壓，臺灣大學學生屢遭迫害，他深感當時政府之腐敗，于是年末毅然離臺返回大陸。

1949年后，任中國科學院有機化學研究所所長、研究員。確證了麥角甾烷結(jié)構(gòu)，推測了麥角甾醇的結(jié)構(gòu)，設計了帶有角甲基雙環(huán)α－酮的合成方法；研究了甾族邊鏈的氧化斷裂，是當時國際上少數(shù)從事甾體全合成研究的知名化學家之一，其工作曾被引入著名教科書。研究了防已諾林、去甲基防已堿等生物堿結(jié)構(gòu)。對有機合成特別是甾體化合物的合成與天然有機化合物的結(jié)構(gòu)研究作出了卓越貢獻。重視并擬定有機化學中文命名，現(xiàn)用的吲哚、吡咯等雜環(huán)化合物名稱均為他所倡議的。1955年選聘為中國科學院院士（學部委員）。

中華人民共和國成立后，莊長恭任中國科學院有機化學研究所所長。他廣泛延聘人才，掌握研究方向，加緊開展研究。1954年和1958年兩度當選為全國人民代表大會第一屆和第二屆代表。1955年當選為中國科學院學部委員，并任中國科學院數(shù)理化學部副主任及中國科學院化學研究所籌建委員會主任委員。

莊長恭 - 化學研究

在甾體化合物合成與天然有機化合物結(jié)構(gòu)的研究中作出卓越貢獻

1933年，莊長恭在德國哥丁根大學為客座教授時，從事麥角甾醇結(jié)構(gòu)的研究，曾做出杰出的貢獻。他以精湛的技巧，從麥角甾烷（ergostane）的鉻酸氧化產(chǎn)物中分離到失碳異膽酸（nor－allo－choIanicacid，C23H38O2），并且從已知結(jié)構(gòu)的異膽酸降解成為失碳異膽酸，進行比較，從而證明了麥角甾烷的結(jié)構(gòu)為（1），推測了麥角甾醇的結(jié)構(gòu)。

麥角甾醇結(jié)構(gòu)的重要性，表現(xiàn)在它和維生素D的結(jié)構(gòu)關聯(lián)，是國際間富有挑戰(zhàn)性的課題。因此在40年代出版的國際間通用的教科書卡勒（Karrer）的名著《有機化學》第二版中所列舉的166項文獻中，唯一的一篇中國人的著作就是莊長恭的關于麥角甾烷文章。

1934—1938年，莊長恭主要從事與甾體有關的化合物的合成，有力地推動了中國有機合成化學的發(fā)展。首先，他認為許多甾體化合物中，AB環(huán)和CD環(huán)之間均存在著角甲基，如何合成帶有角甲基的多環(huán)α－酮及其有關化合物，是甾體化合物全合成的關鍵。這是他早期科研工作的重點。他從2－甲基環(huán)己酮－甲酸酯－〔2〕經(jīng)過三步，合成了2－甲基－環(huán)己烷－乙酸－〔1〕－甲酸－〔2〕（2）。

化合物（2）的合成，是他設計的甾體全合成中CD環(huán)的模型試驗。事實上巴赫曼（Bachmann）等在此后5年合成第一個天然甾體產(chǎn)物雌馬甾酮（equilenin）的途徑就部分地采用了莊長恭的方法。

從1－甲基－2－乙酰基－環(huán)戊烯－〔1〕，通過邁克爾（michael）加成，他和他的學生們合成了2，4－二氧代－8－甲基全氫茚，并進一步氧化成順式和反式的2－甲基－1－羧基－環(huán)己烷－乙酸－〔2〕。

莊長恭還指出，由2，4－二氧代－8－甲基全氫茚進一步與1－甲基－2－乙酰基－環(huán)己烯－〔1〕進行加成，可望獲得具有甾體基本骨架的化合物（3）。

應用同樣方法，從1—乙�；�—環(huán)己烯〔1〕，通過邁克爾加成，則得到化合物（4），它經(jīng)不同濃度的乙醇—氫氧化鈉在不同條件下處理，得到反式的或順式的十氫萘1，3－二酮。前者氧化成為反式鄰羧基環(huán)己烷乙酸，而后者則氧化成為順式酸。

值得指出，上述反應由康（Kon）以及魯茨卡（Ruzicka）等人作過研究，但均未能分離到純的順式和反式二酮，莊長恭以其精湛的技巧，分離得到兩種化合物，足見其研究工作的嚴密性，堪為楷模。

為了合成帶有角甲基的雙環(huán)α－酮，他設計了一個有普遍意義的制法，并獲得滿意的結(jié)果。方法的關鍵是，首先合成帶有甲基環(huán)烴不飽和酸（5），然后通過達金（Darzen）反應，環(huán)化為帶角甲基的不飽和的α－酮，再催化氫化為所需的化合物。

根據(jù)這一設計，他和他的學生們，通過下列一系列反應合成了化合物（6）和（7）。

上述化合物（6）的結(jié)構(gòu)，是由（6）氧化成（2）予以證明。化合物（7）的結(jié)構(gòu)，是由它的前身經(jīng)克萊門遜（Clemensen）還原，再經(jīng)高溫硒脫氫得到萘而予以證明。據(jù)著者所知，高溫硒脫氫時，封管炸碎了幾根，原料損失了幾次。于是他不得不重新合成，終于在多次失敗后，獲得了萘，而不是甲基萘，從而證明了（7）的結(jié)構(gòu)。此舉充分顯示了莊長恭對待工作的嚴謹作風。他的這個帶有角甲基的雙酮α－酮制法被費歇爾（Fiser）譽為莊氏方法。這一工作成果發(fā)表后，引起了當時國際有機化學界特別是英國的魯賓遜（Robinson）、林斯特德（Linstead）、柯克（Cook）等人的重視，也把他們的帶有角甲基的多環(huán)α－酮的合成予以發(fā)表。

由于在帶有角甲基的多環(huán)化合物的合成取得了進展，莊長恭及其學生們接著致力于甾體本身——雌馬甾酮的合成。這也是當時國際有機化學界如英國的魯賓遜，德國的布特南迪（Butenandt）研究的對象。首先莊長恭用簡捷的方法合成了γ－m－甲氧基苯丁酸，保證了起始原料的供應。從它經(jīng)過若干步驟合成了α－萘丁酸衍生物（8），從它進行下列幾步的合成，可望獲得雌馬甾酮的前體（9）（x＝CH3，n＝1）。

莊長恭合成失碳脫氫雌馬甾酮（10）（n＝1）時，正值“八一三”事變發(fā)生，日本侵略軍對中國發(fā)動全面進攻，上海已戰(zhàn)火紛飛。在以后5年巴赫曼等發(fā)表的全合成雌馬甾酮的方法，也是莊長恭計劃中的一個方案，可是他因國難當前，未能實現(xiàn)全合成。

除上述有關甾體化合物的全合成工作以外，莊長恭和他的學生們還致力于生物堿結(jié)構(gòu)的研究。他們從漢防己分離到兩種結(jié)晶生物堿，其一證明為防己堿（Tetrandrin）；另一種C37H40O6N2，定名為防己諾林（FangchinOlin），其中含有一個酚基，被證明為脫甲基的防己堿。由于防己諾林的乙醚經(jīng)氧化后得到一種和防己堿經(jīng)氧化后所得到的二元酸（11）相同，所以斷定防己諾林結(jié)構(gòu)中的酚基不在d位，而必須在a，b，c處的任何一個位置上。后來邢其毅繼續(xù)研究防己諾林的結(jié)構(gòu)，證明酚基在b位上。

莊長恭還有一些重要的工作沒有發(fā)表。例如他曾首次將甾體化合物的邊鏈完全氧化除去，從麥角甾烷氧化為雄甾烷酮（Androstanone），得到其縮氨基脲。此事見于弗恩霍茨（Fernholz）給瑞士化學會志編委會的信中。

莊長恭 - 治學嚴謹

莊長恭治學態(tài)度極其嚴謹，

觀察也很敏銳。例如他在決定麥角甾醇的結(jié)構(gòu)工作中，從麥角甾烷的氧化產(chǎn)物中發(fā)現(xiàn)有難溶性的鈉鹽懸浮于乙醚層與水層之間，將它分離酸化得到關鍵性的失碳異膽酸，其數(shù)量是極微的（從7克的麥角甾烷只能得到20毫克的失碳異膽酸），這對當時的技術(shù)水平來說，是相當先進的，并對麥角甾醇結(jié)構(gòu)的推斷具有決定意義。莊長恭的工作成果發(fā)表以后，有一位在哥廷根同實驗室的化學家說他運氣好，莊長恭回答道，科學研究不是靠運氣的，必須要有堅強的毅力，嚴謹?shù)膽B(tài)度，敏銳的觀察才能獲得成就。這些話成為他的座右銘。

莊長恭對新的科學技術(shù)進展很敏感。他在德國研究時曾到維也納大學去親自學習有機微量分析技術(shù)，這在當時是剛剛發(fā)展的新技術(shù)，對研究微量成分非常重要，回國后即與其學生首次在中國建立了這門分析技術(shù)，對以后國內(nèi)研究工作的開展有深遠的影響。

莊長恭熱愛研究工作，關心干部的成長。他領導助手做研究工作時，都親自指導。有一年舊歷除夕，實驗室內(nèi)的一些青年約好夜間聚餐，可是莊長恭卻留在實驗室里工作直到下班鈴響過好久以后。當時青年們雖然早就坐立不安，但事后卻深深地為他誨人不倦的精神所感動。又有一次他按規(guī)定到莫干山作一個月的暑期休假，可是不到一周，又趕回來親自參與研究。當他設計一個研究路線時，要參閱許多文獻，甚至通夜不眠。有一天清晨，他來到實驗室告訴助手，他一夜沒有入睡，考慮了一條合成雌馬甾酮的路線，極有前途。后來通過實驗，證明了他的考慮是對的，他的這種精神深深感染了助手和學生。

他經(jīng)常地鼓勵學生多想。當學生偶有一得和他討論時，他耐心地指出哪些是正確的，哪些是不正確的。當他看到學生正確的設計時，往往在紙上畫上兩三個圈，欣然自喜，學生也感到異常興奮。

莊長恭在大學任教時，備課非常認真，反復思考怎樣講才能使學生們易于了解，因此他講課時，同學們聽得津津有味。例如他講有機化合物生色理論時，開始介紹生色團、助色團等，接著告訴同學不要滿足于只知道琴的聲音發(fā)自何處，還得思考琴弦為何能發(fā)出聲音來，于是再介紹電子振動吸收一定波長的可見光波而產(chǎn)生補色的理論。這樣，不但把問題講清楚，還啟發(fā)了大家認識自然必須逐步深入，要有打破砂鍋問到底的精神。

莊長恭不論做什么工作，態(tài)度都是嚴肅認真的。不僅做年終總結(jié)或季度總結(jié)認真；即便是開一個清單或開列一個一年收發(fā)信件的目錄，也是一絲不茍，認真負責。有一次校對庫存，一連改正了7次才開出一張清單來。他說國家的外匯必須節(jié)省，尤其是主管人更應當認真負責。

莊長恭嚴于律己，生活儉樸，熱愛祖國，為人正直不阿。他在臺灣大學擔任校長時，原想辭退一批與當時權(quán)貴有裙帶關系的教師，但事與愿違，遭到當局反對。他還曾幾次抗拒反動軍警入校捕人，并在他的宿舍里保護過被追捕的學生。

莊長恭 - 個人簡歷

1894年12月25日出生于福建省泉州市。

1916—1918年北京農(nóng)業(yè)專門學校學習。

1919—1921年美國芝加哥大學化學系學習，獲學士學位。

1921—1924年美國芝加哥大學化學系學習，獲博士學位。

1924—1931年任東北大學教授，化學系主任。

1926—1933年中華教育文化基金董事會科學講座。

1931—1932年任德國哥廷根大學、明興大學客座教授。

1933—1934年任中央大學理學院院長。

1934—1945年任中華教育文化基金董事會研究教授。

1934—1943年任中央研究院化學研究所所長，當選為中央研究院學術(shù)評議會評議員。

1948年任臺灣大學校長，當選為中央研究院院士。

1950年任中國科學院有機化學研究所所長。

1955年當選為中國科學院學部委員，并任數(shù)理化學部副主任。

1962年2月25日病逝于上海。

莊長恭 - 主要論著

1莊長恭，馬集銘．國藥玄參的化學組成初步報告．Trans．．Sci．Soc.China，1932，7：187——194，C．A．1932，26：5699．

2莊長恭，田遇霖.國藥狼毒的經(jīng)學研究初步報告．同上，1932，7：195—205；C．A．1932，26：5699．

3莊長恭，張維屏，沈海峰．中國藥澤瀉的化學組成初步報告．同上，1932，7：207—215；C.A.，1932，26：5699．

4莊長恭．麥角甾醇的結(jié)構(gòu)．Ann.，1933，500：270—280；C．A．1933，27：2157.

5莊長恭，田遇霖，黃耀曾．2－甲基－環(huán)己烷乙酸－〔1〕－甲酸－〔2〕及其有關化合物的合成．Ber.deut.Chem．Ges.，1935，68B：864－870；C．A．1935，29：5081．

6莊長恭，馬集銘．環(huán)已烷二乙酸一〔1，2〕及其有關化合物的合成．同上，1935，68B：871－876；C．A．1935，29：5085．

7莊長恭，韓金鑒．丁二烯與烷基苯醌的加成．同上，1935，68B：876—882；C．A．，1935，29：5098．

8莊長恭．馬集銘，草酸酯與β－甲基－丙三羧酸酯的縮合．同上，1935，68B：882－886；C．A．，1935，29：5083．

9莊長恭，馬集銘，田遇霖．8－甲基全氫茚衍生物及順－和反－2－甲基－1－羧基－環(huán)戊烷－乙酸－〔2〕．同上1935，68B：1946－1957；C．A．1936，30：724.

10莊長恭，田遇霖．順和反十氫萘二酮－〔1，，3〕．同上，1936，69B：25－31；CA．1936，30；2953.

11莊長恭，田遇霖，馬集銘．帶有角甲基的多脂環(huán)α－酮合成的一般方法．同上，1936，69B：1494－1505；C．A．1936，30：6000．

12莊長恭，黃耀曾．γ-甲氧基苯基-丁酸的合成．同上，1936，69B：1505-1508：C．A．1936，30：6001．

13莊長恭，田遇霖，黃耀曾．甾醇及性激素類合成的研究．第一報，10羥基-3-氧代-六氫屈及其甲醚的合成．同上，1937，70B：858-863；C．A．1937，31：4674．

14莊長恭，邢其毅，高怡生，張國仁，一種漢防己生物堿防已諾林，去甲基防已堿的研究．同上，1939，72B：519-525；C．A．1939，33：4257.

15莊長恭，黃耀曾，馬集銘．甾醇及性激素類合成研究．第二報，3-氧代-六氫屈的合成．同上，1939，72B，：713-716；C．A．1939，33：4982．

16莊長恭，馬集銘，田遇霖，黃耀曾．甾醇及性激素類合成研究．第三報，7-羥基-3-氧代-3，4-二氫-（環(huán)戊烯基-1′，2′：1，2-菲）及其甲醚的合成．同上，1939，72B：949-953；C．A．1939，33：5862.

17莊長恭，朱任宏，高怡生．2-甲基-4-苯基-環(huán)已基乙酸及其有關化合物．同上，1940，73B：1347-1353；C．A．1941．35：2865．

18莊長恭，朱任宏，高怡生．甾醇及性激素類合成研究．第四報，3-萘基-〔2〕-環(huán)戊酮衍生物合成．同上，1941，74B：798-806；C．A．1941，35：6951．