莊長(zhǎng)恭 - 生平簡(jiǎn)介

莊長(zhǎng)恭字丕可，1894年12月25日出生于福建省泉州市。1916年畢業(yè)于泉州中學(xué)（今泉州五中），因?qū)W業(yè)優(yōu)異，以地方獎(jiǎng)學(xué)金保送入北京大學(xué)化學(xué)系學(xué)習(xí)，后轉(zhuǎn)美國(guó)芝加哥大學(xué)。1921年畢業(yè)于美國(guó)芝加哥大學(xué)，1924年獲該校博士學(xué)位。

抗日戰(zhàn)爭(zhēng)初期，他留居上海，在北平研究院藥物研究所（上海）從事研究工作。珍珠港事件發(fā)生后，上海淪陷，他始終不屈于敵偽威脅利誘，終于設(shè)法輾轉(zhuǎn)到達(dá)昆明，繼續(xù)從事科研工作，顯示了民族氣節(jié)和愛(ài)國(guó)思想。1945年抗日戰(zhàn)爭(zhēng)勝利后，他以北平研究院研究員名義奉命派往美國(guó)考察一年半，1947年秋返國(guó)回院。1948年當(dāng)選為中央研究院院士，任國(guó)立臺(tái)灣大學(xué)校長(zhǎng)。當(dāng)時(shí)國(guó)民黨統(tǒng)治臨近崩潰，全國(guó)人民奮起反擊當(dāng)局鎮(zhèn)壓，臺(tái)灣大學(xué)學(xué)生屢遭迫害，他深感當(dāng)時(shí)政府之腐敗，于是年末毅然離臺(tái)返回大陸。

1949年后，任中國(guó)科學(xué)院有機(jī)化學(xué)研究所所長(zhǎng)、研究員。確證了麥角甾烷結(jié)構(gòu)，推測(cè)了麥角甾醇的結(jié)構(gòu)，設(shè)計(jì)了帶有角甲基雙環(huán)α－酮的合成方法；研究了甾族邊鏈的氧化斷裂，是當(dāng)時(shí)國(guó)際上少數(shù)從事甾體全合成研究的知名化學(xué)家之一，其工作曾被引入著名教科書(shū)。研究了防已諾林、去甲基防已堿等生物堿結(jié)構(gòu)。對(duì)有機(jī)合成特別是甾體化合物的合成與天然有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)研究作出了卓越貢獻(xiàn)。重視并擬定有機(jī)化學(xué)中文命名，現(xiàn)用的吲哚、吡咯等雜環(huán)化合物名稱均為他所倡議的。1955年選聘為中國(guó)科學(xué)院院士（學(xué)部委員）。

中華人民共和國(guó)成立后，莊長(zhǎng)恭任中國(guó)科學(xué)院有機(jī)化學(xué)研究所所長(zhǎng)。他廣泛延聘人才，掌握研究方向，加緊開(kāi)展研究。1954年和1958年兩度當(dāng)選為全國(guó)人民代表大會(huì)第一屆和第二屆代表。1955年當(dāng)選為中國(guó)科學(xué)院學(xué)部委員，并任中國(guó)科學(xué)院數(shù)理化學(xué)部副主任及中國(guó)科學(xué)院化學(xué)研究所籌建委員會(huì)主任委員。

莊長(zhǎng)恭 - 化學(xué)研究

在甾體化合物合成與天然有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究中作出卓越貢獻(xiàn)

1933年，莊長(zhǎng)恭在德國(guó)哥丁根大學(xué)為客座教授時(shí)，從事麥角甾醇結(jié)構(gòu)的研究，曾做出杰出的貢獻(xiàn)。他以精湛的技巧，從麥角甾烷（ergostane）的鉻酸氧化產(chǎn)物中分離到失碳異膽酸（nor－allo－choIanicacid，C23H38O2），并且從已知結(jié)構(gòu)的異膽酸降解成為失碳異膽酸，進(jìn)行比較，從而證明了麥角甾烷的結(jié)構(gòu)為（1），推測(cè)了麥角甾醇的結(jié)構(gòu)。

麥角甾醇結(jié)構(gòu)的重要性，表現(xiàn)在它和維生素D的結(jié)構(gòu)關(guān)聯(lián)，是國(guó)際間富有挑戰(zhàn)性的課題。因此在40年代出版的國(guó)際間通用的教科書(shū)卡勒（Karrer）的名著《有機(jī)化學(xué)》第二版中所列舉的166項(xiàng)文獻(xiàn)中，唯一的一篇中國(guó)人的著作就是莊長(zhǎng)恭的關(guān)于麥角甾烷文章。

1934—1938年，莊長(zhǎng)恭主要從事與甾體有關(guān)的化合物的合成，有力地推動(dòng)了中國(guó)有機(jī)合成化學(xué)的發(fā)展。首先，他認(rèn)為許多甾體化合物中，AB環(huán)和CD環(huán)之間均存在著角甲基，如何合成帶有角甲基的多環(huán)α－酮及其有關(guān)化合物，是甾體化合物全合成的關(guān)鍵。這是他早期科研工作的重點(diǎn)。他從2－甲基環(huán)己酮－甲酸酯－〔2〕經(jīng)過(guò)三步，合成了2－甲基－環(huán)己烷－乙酸－〔1〕－甲酸－〔2〕（2）。

化合物（2）的合成，是他設(shè)計(jì)的甾體全合成中CD環(huán)的模型試驗(yàn)。事實(shí)上巴赫曼（Bachmann）等在此后5年合成第一個(gè)天然甾體產(chǎn)物雌馬甾酮（equilenin）的途徑就部分地采用了莊長(zhǎng)恭的方法。

從1－甲基－2－乙�；�－環(huán)戊烯－〔1〕，通過(guò)邁克爾（michael）加成，他和他的學(xué)生們合成了2，4－二氧代－8－甲基全氫茚，并進(jìn)一步氧化成順式和反式的2－甲基－1－羧基－環(huán)己烷－乙酸－〔2〕。

莊長(zhǎng)恭還指出，由2，4－二氧代－8－甲基全氫茚進(jìn)一步與1－甲基－2－乙�；�－環(huán)己烯－〔1〕進(jìn)行加成，可望獲得具有甾體基本骨架的化合物（3）。

應(yīng)用同樣方法，從1—乙�；�—環(huán)己烯〔1〕，通過(guò)邁克爾加成，則得到化合物（4），它經(jīng)不同濃度的乙醇—?dú)溲趸�鈉在不同條件下處理，得到反式的或順式的十氫萘1，3－二酮。前者氧化成為反式鄰羧基環(huán)己烷乙酸，而后者則氧化成為順式酸。

值得指出，上述反應(yīng)由康（Kon）以及魯茨卡（Ruzicka）等人作過(guò)研究，但均未能分離到純的順式和反式二酮，莊長(zhǎng)恭以其精湛的技巧，分離得到兩種化合物，足見(jiàn)其研究工作的嚴(yán)密性，堪為楷模。

為了合成帶有角甲基的雙環(huán)α－酮，他設(shè)計(jì)了一個(gè)有普遍意義的制法，并獲得滿意的結(jié)果。方法的關(guān)鍵是，首先合成帶有甲基環(huán)烴不飽和酸（5），然后通過(guò)達(dá)金（Darzen）反應(yīng)，環(huán)化為帶角甲基的不飽和的α－酮，再催化氫化為所需的化合物。

根據(jù)這一設(shè)計(jì)，他和他的學(xué)生們，通過(guò)下列一系列反應(yīng)合成了化合物（6）和（7）。

上述化合物（6）的結(jié)構(gòu)，是由（6）氧化成（2）予以證明�；�合物（7）的結(jié)構(gòu)，是由它的前身經(jīng)克萊門遜（Clemensen）還原，再經(jīng)高溫硒脫氫得到萘而予以證明。據(jù)著者所知，高溫硒脫氫時(shí)，封管炸碎了幾根，原料損失了幾次。于是他不得不重新合成，終于在多次失敗后，獲得了萘，而不是甲基萘，從而證明了（7）的結(jié)構(gòu)。此舉充分顯示了莊長(zhǎng)恭對(duì)待工作的嚴(yán)謹(jǐn)作風(fēng)。他的這個(gè)帶有角甲基的雙酮α－酮制法被費(fèi)歇爾（Fiser）譽(yù)為莊氏方法。這一工作成果發(fā)表后，引起了當(dāng)時(shí)國(guó)際有機(jī)化學(xué)界特別是英國(guó)的魯賓遜（Robinson）、林斯特德（Linstead）、柯克（Cook）等人的重視，也把他們的帶有角甲基的多環(huán)α－酮的合成予以發(fā)表。

由于在帶有角甲基的多環(huán)化合物的合成取得了進(jìn)展，莊長(zhǎng)恭及其學(xué)生們接著致力于甾體本身——雌馬甾酮的合成。這也是當(dāng)時(shí)國(guó)際有機(jī)化學(xué)界如英國(guó)的魯賓遜，德國(guó)的布特南迪（Butenandt）研究的對(duì)象。首先莊長(zhǎng)恭用簡(jiǎn)捷的方法合成了γ－m－甲氧基苯丁酸，保證了起始原料的供應(yīng)。從它經(jīng)過(guò)若干步驟合成了α－萘丁酸衍生物（8），從它進(jìn)行下列幾步的合成，可望獲得雌馬甾酮的前體（9）（x＝CH3，n＝1）。

莊長(zhǎng)恭合成失碳脫氫雌馬甾酮（10）（n＝1）時(shí)，正值“八一三”事變發(fā)生，日本侵略軍對(duì)中國(guó)發(fā)動(dòng)全面進(jìn)攻，上海已戰(zhàn)火紛飛。在以后5年巴赫曼等發(fā)表的全合成雌馬甾酮的方法，也是莊長(zhǎng)恭計(jì)劃中的一個(gè)方案，可是他因國(guó)難當(dāng)前，未能實(shí)現(xiàn)全合成。

除上述有關(guān)甾體化合物的全合成工作以外，莊長(zhǎng)恭和他的學(xué)生們還致力于生物堿結(jié)構(gòu)的研究。他們從漢防己分離到兩種結(jié)晶生物堿，其一證明為防己堿（Tetrandrin）；另一種C37H40O6N2，定名為防己諾林（FangchinOlin），其中含有一個(gè)酚基，被證明為脫甲基的防己堿。由于防己諾林的乙醚經(jīng)氧化后得到一種和防己堿經(jīng)氧化后所得到的二元酸（11）相同，所以斷定防己諾林結(jié)構(gòu)中的酚基不在d位，而必須在a，b，c處的任何一個(gè)位置上。后來(lái)邢其毅繼續(xù)研究防己諾林的結(jié)構(gòu)，證明酚基在b位上。

莊長(zhǎng)恭還有一些重要的工作沒(méi)有發(fā)表。例如他曾首次將甾體化合物的邊鏈完全氧化除去，從麥角甾烷氧化為雄甾烷酮（Androstanone），得到其縮氨基脲。此事見(jiàn)于弗恩霍茨（Fernholz）給瑞士化學(xué)會(huì)志編委會(huì)的信中。

莊長(zhǎng)恭 - 治學(xué)嚴(yán)謹(jǐn)

莊長(zhǎng)恭治學(xué)態(tài)度極其嚴(yán)謹(jǐn)，

觀察也很敏銳。例如他在決定麥角甾醇的結(jié)構(gòu)工作中，從麥角甾烷的氧化產(chǎn)物中發(fā)現(xiàn)有難溶性的鈉鹽懸浮于乙醚層與水層之間，將它分離酸化得到關(guān)鍵性的失碳異膽酸，其數(shù)量是極微的（從7克的麥角甾烷只能得到20毫克的失碳異膽酸），這對(duì)當(dāng)時(shí)的技術(shù)水平來(lái)說(shuō)，是相當(dāng)先進(jìn)的，并對(duì)麥角甾醇結(jié)構(gòu)的推斷具有決定意義。莊長(zhǎng)恭的工作成果發(fā)表以后，有一位在哥廷根同實(shí)驗(yàn)室的化學(xué)家說(shuō)他運(yùn)氣好，莊長(zhǎng)恭回答道，科學(xué)研究不是靠運(yùn)氣的，必須要有堅(jiān)強(qiáng)的毅力，嚴(yán)謹(jǐn)?shù)膽B(tài)度，敏銳的觀察才能獲得成就。這些話成為他的座右銘。

莊長(zhǎng)恭對(duì)新的科學(xué)技術(shù)進(jìn)展很敏感。他在德國(guó)研究時(shí)曾到維也納大學(xué)去親自學(xué)習(xí)有機(jī)微量分析技術(shù)，這在當(dāng)時(shí)是剛剛發(fā)展的新技術(shù)，對(duì)研究微量成分非常重要，回國(guó)后即與其學(xué)生首次在中國(guó)建立了這門分析技術(shù)，對(duì)以后國(guó)內(nèi)研究工作的開(kāi)展有深遠(yuǎn)的影響。

莊長(zhǎng)恭熱愛(ài)研究工作，關(guān)心干部的成長(zhǎng)。他領(lǐng)導(dǎo)助手做研究工作時(shí)，都親自指導(dǎo)。有一年舊歷除夕，實(shí)驗(yàn)室內(nèi)的一些青年約好夜間聚餐，可是莊長(zhǎng)恭卻留在實(shí)驗(yàn)室里工作直到下班鈴響過(guò)好久以后。當(dāng)時(shí)青年們雖然早就坐立不安，但事后卻深深地為他誨人不倦的精神所感動(dòng)。又有一次他按規(guī)定到莫干山作一個(gè)月的暑期休假，可是不到一周，又趕回來(lái)親自參與研究。當(dāng)他設(shè)計(jì)一個(gè)研究路線時(shí)，要參閱許多文獻(xiàn)，甚至通夜不眠。有一天清晨，他來(lái)到實(shí)驗(yàn)室告訴助手，他一夜沒(méi)有入睡，考慮了一條合成雌馬甾酮的路線，極有前途。后來(lái)通過(guò)實(shí)驗(yàn)，證明了他的考慮是對(duì)的，他的這種精神深深感染了助手和學(xué)生。

他經(jīng)常地鼓勵(lì)學(xué)生多想。當(dāng)學(xué)生偶有一得和他討論時(shí)，他耐心地指出哪些是正確的，哪些是不正確的。當(dāng)他看到學(xué)生正確的設(shè)計(jì)時(shí)，往往在紙上畫(huà)上兩三個(gè)圈，欣然自喜，學(xué)生也感到異常興奮。

莊長(zhǎng)恭在大學(xué)任教時(shí)，備課非常認(rèn)真，反復(fù)思考怎樣講才能使學(xué)生們易于了解，因此他講課時(shí)，同學(xué)們聽(tīng)得津津有味。例如他講有機(jī)化合物生色理論時(shí)，開(kāi)始介紹生色團(tuán)、助色團(tuán)等，接著告訴同學(xué)不要滿足于只知道琴的聲音發(fā)自何處，還得思考琴弦為何能發(fā)出聲音來(lái)，于是再介紹電子振動(dòng)吸收一定波長(zhǎng)的可見(jiàn)光波而產(chǎn)生補(bǔ)色的理論。這樣，不但把問(wèn)題講清楚，還啟發(fā)了大家認(rèn)識(shí)自然必須逐步深入，要有打破砂鍋問(wèn)到底的精神。

莊長(zhǎng)恭不論做什么工作，態(tài)度都是嚴(yán)肅認(rèn)真的。不僅做年終總結(jié)或季度總結(jié)認(rèn)真；即便是開(kāi)一個(gè)清單或開(kāi)列一個(gè)一年收發(fā)信件的目錄，也是一絲不茍，認(rèn)真負(fù)責(zé)。有一次校對(duì)庫(kù)存，一連改正了7次才開(kāi)出一張清單來(lái)。他說(shuō)國(guó)家的外匯必須節(jié)省，尤其是主管人更應(yīng)當(dāng)認(rèn)真負(fù)責(zé)。

莊長(zhǎng)恭嚴(yán)于律己，生活儉樸，熱愛(ài)祖國(guó)，為人正直不阿。他在臺(tái)灣大學(xué)擔(dān)任校長(zhǎng)時(shí)，原想辭退一批與當(dāng)時(shí)權(quán)貴有裙帶關(guān)系的教師，但事與愿違，遭到當(dāng)局反對(duì)。他還曾幾次抗拒反動(dòng)軍警入校捕人，并在他的宿舍里保護(hù)過(guò)被追捕的學(xué)生。

莊長(zhǎng)恭 - 個(gè)人簡(jiǎn)歷

1894年12月25日出生于福建省泉州市。

1916—1918年北京農(nóng)業(yè)專門學(xué)校學(xué)習(xí)。

1919—1921年美國(guó)芝加哥大學(xué)化學(xué)系學(xué)習(xí)，獲學(xué)士學(xué)位。

1921—1924年美國(guó)芝加哥大學(xué)化學(xué)系學(xué)習(xí)，獲博士學(xué)位。

1924—1931年任東北大學(xué)教授，化學(xué)系主任。

1926—1933年中華教育文化基金董事會(huì)科學(xué)講座。

1931—1932年任德國(guó)哥廷根大學(xué)、明興大學(xué)客座教授。

1933—1934年任中央大學(xué)理學(xué)院院長(zhǎng)。

1934—1945年任中華教育文化基金董事會(huì)研究教授。

1934—1943年任中央研究院化學(xué)研究所所長(zhǎng)，當(dāng)選為中央研究院學(xué)術(shù)評(píng)議會(huì)評(píng)議員。

1948年任臺(tái)灣大學(xué)校長(zhǎng)，當(dāng)選為中央研究院院士。

1950年任中國(guó)科學(xué)院有機(jī)化學(xué)研究所所長(zhǎng)。

1955年當(dāng)選為中國(guó)科學(xué)院學(xué)部委員，并任數(shù)理化學(xué)部副主任。

1962年2月25日病逝于上海。

莊長(zhǎng)恭 - 主要論著

1莊長(zhǎng)恭，馬集銘．國(guó)藥玄參的化學(xué)組成初步報(bào)告．Trans．．Sci．Soc.China，1932，7：187——194，C．A．1932，26：5699．

2莊長(zhǎng)恭，田遇霖.國(guó)藥狼毒的經(jīng)學(xué)研究初步報(bào)告．同上，1932，7：195—205；C．A．1932，26：5699．

3莊長(zhǎng)恭，張維屏，沈海峰．中國(guó)藥澤瀉的化學(xué)組成初步報(bào)告．同上，1932，7：207—215；C.A.，1932，26：5699．

4莊長(zhǎng)恭．麥角甾醇的結(jié)構(gòu)．Ann.，1933，500：270—280；C．A．1933，27：2157.

5莊長(zhǎng)恭，田遇霖，黃耀曾．2－甲基－環(huán)己烷乙酸－〔1〕－甲酸－〔2〕及其有關(guān)化合物的合成．Ber.deut.Chem．Ges.，1935，68B：864－870；C．A．1935，29：5081．

6莊長(zhǎng)恭，馬集銘．環(huán)已烷二乙酸一〔1，2〕及其有關(guān)化合物的合成．同上，1935，68B：871－876；C．A．1935，29：5085．

7莊長(zhǎng)恭，韓金鑒．丁二烯與烷基苯醌的加成．同上，1935，68B：876—882；C．A．，1935，29：5098．

8莊長(zhǎng)恭．馬集銘，草酸酯與β－甲基－丙三羧酸酯的縮合．同上，1935，68B：882－886；C．A．，1935，29：5083．

9莊長(zhǎng)恭，馬集銘，田遇霖．8－甲基全氫茚衍生物及順－和反－2－甲基－1－羧基－環(huán)戊烷－乙酸－〔2〕．同上1935，68B：1946－1957；C．A．1936，30：724.

10莊長(zhǎng)恭，田遇霖．順和反十氫萘二酮－〔1，，3〕．同上，1936，69B：25－31；CA．1936，30；2953.

11莊長(zhǎng)恭，田遇霖，馬集銘．帶有角甲基的多脂環(huán)α－酮合成的一般方法．同上，1936，69B：1494－1505；C．A．1936，30：6000．

12莊長(zhǎng)恭，黃耀曾．γ-甲氧基苯基-丁酸的合成．同上，1936，69B：1505-1508：C．A．1936，30：6001．

13莊長(zhǎng)恭，田遇霖，黃耀曾．甾醇及性激素類合成的研究．第一報(bào)，10羥基-3-氧代-六氫屈及其甲醚的合成．同上，1937，70B：858-863；C．A．1937，31：4674．

14莊長(zhǎng)恭，邢其毅，高怡生，張國(guó)仁，一種漢防己生物堿防已諾林，去甲基防已堿的研究．同上，1939，72B：519-525；C．A．1939，33：4257.

15莊長(zhǎng)恭，黃耀曾，馬集銘．甾醇及性激素類合成研究．第二報(bào)，3-氧代-六氫屈的合成．同上，1939，72B，：713-716；C．A．1939，33：4982．

16莊長(zhǎng)恭，馬集銘，田遇霖，黃耀曾．甾醇及性激素類合成研究．第三報(bào)，7-羥基-3-氧代-3，4-二氫-（環(huán)戊烯基-1′，2′：1，2-菲）及其甲醚的合成．同上，1939，72B：949-953；C．A．1939，33：5862.

17莊長(zhǎng)恭，朱任宏，高怡生．2-甲基-4-苯基-環(huán)已基乙酸及其有關(guān)化合物．同上，1940，73B：1347-1353；C．A．1941．35：2865．

18莊長(zhǎng)恭，朱任宏，高怡生．甾醇及性激素類合成研究．第四報(bào)，3-萘基-〔2〕-環(huán)戊酮衍生物合成．同上，1941，74B：798-806；C．A．1941，35：6951．