中平四年（184年），于禁由鮑信招募討伐黃巾軍。

初平三年（192年），鮑信迎曹操領(lǐng)兗州牧，于禁與其黨俱封為都伯，屬將軍王朗。王朗異之，向曹操推薦于禁之才可任大將。曹操召見(jiàn)于禁，拜軍司馬。

初平四年（193年），曹操讓他統(tǒng)兵到徐州，攻打廣戚，攻克廣威之后，任命他為陷陳都尉。

興平元年（194年），隨同曹操到濮陽(yáng)討伐呂布，于禁單獨(dú)率兵在城南攻破了呂布兩座營(yíng)寨，又率兵在須昌打敗了高雅。隨從曹操攻打壽張、定陶、離狐,在雍丘包圍了張超，占領(lǐng)了四座城池。又隨曹操討伐黃巾軍劉辟、黃邵等部，屯扎在版梁。黃邵等乘夜襲擊曹操營(yíng)寨，于禁領(lǐng)部下迎擊，打敗了黃巾軍，斬殺黃邵等，迫使黃巾軍全部投降。

同年，從圍袁術(shù)部將橋蕤、張勛等于若縣，斬其四將。

建安二年（197年），于禁隨曹操至宛，張繡投降。旋即張繡復(fù)叛，曹操的陣營(yíng)被張繡軍隊(duì)忽然襲擊，應(yīng)付來(lái)不及，便各自退兵，非常混亂。唯獨(dú)于禁約束部下，且戰(zhàn)且退。一些士卒雖然戰(zhàn)死了，于禁也不允許散亂。還沒(méi)有退回曹軍大本營(yíng)，于禁路上發(fā)現(xiàn)十多個(gè)衣衫不整的傷兵，一問(wèn)之下，原來(lái)是原本的青州兵在打家劫舍。青州兵原是黃巾賊，后來(lái)投降了曹操，仍稱青州兵，曹操對(duì)他們很寬容，因此經(jīng)常放肆，乘機(jī)搶劫。于禁一聽(tīng)，便追討這些也是自己人的青州兵。有些青州兵不敵，逃回曹營(yíng)打小報(bào)告，誣告于禁也造反。有人勸于禁首先向曹操處報(bào)備，但于禁說(shuō)：“現(xiàn)在敵人在后面追來(lái)，我首先抗敵，至于曹公，他是明智的人，正是謠言止于智者，怕什么？”于是，于禁先筑好了濠溝以防敵人進(jìn)攻，然后才令人通知曹操及向他解釋。曹操聽(tīng)了，認(rèn)為于禁的做法很對(duì)，當(dāng)眾說(shuō)：“當(dāng)時(shí)敵人來(lái)攻，相當(dāng)混亂，于禁能在混亂中整頓軍隊(duì)，追討搶掠的惡行，安營(yíng)筑寨地堅(jiān)守，真是好將領(lǐng)的榜樣�！庇谑卿浻诮�前后功，封為益壽亭侯。

建安三年（198年），復(fù)從曹操破張繡于穰，擒呂布于下邳。

建安四年（199年），與史渙、曹仁、樂(lè)進(jìn)攻破眭固于射犬，破斬之。

建安五年（200年），劉備在徐州叛變，曹操東征之。袁紹攻于禁，于禁堅(jiān)守，袁紹不能攻下，隨后主動(dòng)出擊，攻打袁軍的側(cè)翼營(yíng)寨，從延津向西南沿黃河攻取汲縣, 并與樂(lè)進(jìn)等率步騎五千渡河攻取獲嘉縣，總共焚燒保聚三十馀屯，斬首獲生各數(shù)千，招降袁紹將何茂、王摩等二十馀人。隨后曹操又使于禁單獨(dú)領(lǐng)兵進(jìn)駐原武，攻擊袁紹在杜氏津的營(yíng)寨，破之。遷裨將軍，后從還官渡。曹操與袁紹連營(yíng)，起土山相對(duì)。袁紹命令士兵向曹操的營(yíng)中射箭，曹操的士卒多死傷，士兵懼怕。于禁督守土山，力戰(zhàn)激勵(lì)士氣。官渡之戰(zhàn)后遷偏將軍。

建安七年（202年），劉表派劉備北伐襲擊許都，一直打到了葉縣，已逼近許昌，曹操調(diào)動(dòng)大將夏侯惇、于禁、李典抵抗劉備，劉備將陣線后撤至博望與曹軍對(duì)峙。一天早晨燒掉營(yíng)地撤退了，夏侯惇率領(lǐng)部隊(duì)追擊劉備，李典說(shuō)：“敵人無(wú)故撤退，懷疑肯定有埋伏。南邊的道路狹窄，草木又濃密，不能追擊�！毕暮類�不采納他的意見(jiàn)，和于禁一同帶兵去追擊，李典留守。夏侯惇、于禁果然中了劉備的埋伏，戰(zhàn)況十分危急時(shí)，早有預(yù)料的李典及時(shí)帶兵接應(yīng)趕到，劉備望見(jiàn)李典的救兵到了，自覺(jué)強(qiáng)攻無(wú)益，于是被迫撤退，曹軍成功保衛(wèi)了許都。

建安十一年（206年），昌豨投降曹操后再次反叛，曹操派遣于禁征討。于禁急攻昌豨，昌豨與于禁是舊交，便向于禁投降。諸將皆以為昌豨已降，當(dāng)讓曹操處置，于禁曰：“你們難道不知道曹公的命令嗎！在大軍包圍后才投降的人，不能赦免他的罪。遵行和執(zhí)行法令，是事奉君上的氣節(jié)。昌豨雖然是我的舊朋友，但我豈可以因此而失節(jié)！”自臨與昌豨決別，隕涕而斬之。當(dāng)時(shí)曹操軍在淳于，聞而嘆曰：“昌豨不向我投降，而投奔于禁，是命運(yùn)�。　备�加器重于禁，東海平定以后，曹操上表漢獻(xiàn)帝表功于禁，樂(lè)進(jìn)，與張遼三人，于禁因此拜為虎威將軍。

建安十四年（209年），于禁與臧霸等攻梅成，張遼、張郃等討陳蘭。于禁到，梅成舉眾三千馀人偽降。旋即復(fù)叛，他的部下都投奔陳蘭。張遼等人同陳蘭相持，軍糧不足，于禁押運(yùn)糧草前后相接，張遼得到補(bǔ)給，于是斬殺陳蘭、梅成。于禁增加食邑二百戶,連同以前的共一千二百戶。

這時(shí)，于禁與張遼、樂(lè)進(jìn)、張郃、徐晃俱為名將，曹操每次征伐，不是用為行軍前鋒，就是用為后拒；而于禁持軍嚴(yán)整，得賊財(cái)物，無(wú)所私入，由是賞賜特重。曹操曾經(jīng)惱恨朱靈，欲奪其兵權(quán)。曹操因?yàn)橛诮�有威重，遣于禁引�?shù)十騎，赍令書(shū)，往朱靈營(yíng)奪其軍，朱靈及其部眾無(wú)人敢動(dòng)。曹操讓朱靈為于禁部下，眾皆震服，其見(jiàn)憚如此。

建安二十一年（216年），于禁遷為左將軍，假節(jié)鉞，分邑五百戶，封一子列侯。

建安二十四年（219年），關(guān)羽攻樊城，于禁與龐德一起救援曹仁，此時(shí)大雨連綿，漢水暴漲，七軍都被大水淹沒(méi)。于禁和眾將登高坡望水，沒(méi)有可以回避的地方，關(guān)羽乘船攻打于禁等人，于禁隨即投降，被關(guān)押在荊州江陵。

龐德大罵關(guān)羽而寧死不降，龐德向關(guān)羽說(shuō)：“豎子，什么叫投降！魏王率領(lǐng)雄兵百萬(wàn)，威振天下。你們的劉備只是庸才而已，豈能敵魏王�。∥覍幙献鰢�(guó)家的鬼，也不當(dāng)賊人的將！”逐為關(guān)羽處斬。曹操得知后，哀嘆良久，說(shuō)：“于禁跟從我三十年，怎么面臨險(xiǎn)境，反不如龐德！”

呂蒙攻破江陵后，于禁從荊州獲釋而到了東吳，有次和孫權(quán)同騎馬出行。虞翻見(jiàn)二人并排十分不滿，大罵于禁只是俘虜，沒(méi)有資格與孫權(quán)并排；更手持馬鞭要鞭撻于禁，孫權(quán)立刻喝止。隨后孫權(quán)在樓船與群臣宴飲，于禁聽(tīng)到演樂(lè)曲時(shí)傷心流淚，虞翻又指于禁是裝可憐。于禁雖為他所惡，但猶贊嘆其忠義。

曹丕即位，孫權(quán)稱臣。黃初二年（221年），孫權(quán)遣于禁回魏國(guó)。于禁回魏后，卻遭受其他人的嘲笑。當(dāng)時(shí)于禁的胡須和頭發(fā)都雪白了，臉又消瘦。曹丕表面上對(duì)于禁表示安慰，任命他為安遠(yuǎn)將軍。于禁拜謁曹操的陵墓時(shí)，曹丕卻命人畫(huà)關(guān)羽戰(zhàn)克、龐德憤怒、于禁降服之狀，于禁見(jiàn)到后，便因?yàn)橛X(jué)得丟臉而羞愧得病死去，謚號(hào)是厲侯。

曹操：①淯水之難，吾其急也，將軍在亂能整，討暴堅(jiān)壘，有不可動(dòng)之節(jié)，雖古名將，何以加之�、谖淞�既弘，計(jì)略周備， 質(zhì)忠性一，守執(zhí)節(jié)義，每臨戰(zhàn)攻，常為督率，奮強(qiáng)突固，無(wú)堅(jiān)不陷，自援枹鼓，手不知倦。又遣別征，統(tǒng)御師旅，撫眾則和，奉令無(wú)犯，當(dāng)敵制決，靡有遺失。論功紀(jì)用，宜各顯寵。

虞翻：禁敗數(shù)萬(wàn)眾，身為降虜，又不能死。北習(xí)軍政，得禁必不如所規(guī)。還之雖無(wú)所損，猶為放盜，不如斬以令三軍，示為人臣有二心者。

司馬懿：禁等為水所沒(méi)，非戰(zhàn)守之所失。

陳壽：太祖建茲武功，而時(shí)之良將，五子為先。于禁最號(hào)毅重，然弗克其終。

裴松之：圍而后降，法雖不赦；囚而送之，未為違命。禁曾不為舊交希冀萬(wàn)一，而肆其好殺之心，以戾眾人之議，所以卒為降虜，死加惡謚，宜哉。

陳叔寶：李陵矢竭，不免請(qǐng)降，于禁水漲，猶且生獲，固知用兵上術(shù)，世罕其人。

孔平仲：將軍疇昔負(fù)朋友，若此昌豨猶得生。循環(huán)報(bào)復(fù)雖天意，壯士所惜唯功名。曹瞞相知三十年，臨危不及龐明賢。歸來(lái)頭白已憔悴，泣涕頓首尤可憐。高陵畫(huà)像何詭譎？乃令慚痛入九泉。淯水之師勇冠世，英雄成敗皆偶然。

郝經(jīng)：張遼、徐晃諸將壯猛有謀，亦關(guān)張之亞匹；然失身于操，終為勇而無(wú)義。

李贄：于禁最識(shí)大體，只為國(guó)家爭(zhēng)勝負(fù)，不為一身辨曲直，真良將也。

王歆：世無(wú)百戰(zhàn)百勝將軍，禁逢霖雨，敗于關(guān)某，不為恥也。然雖比類荀林父、孟明視，雖敗而國(guó)家不替，然未聞其腆顏降敵也。使二子降楚歸晉，吾恐不得死所也。禁為國(guó)家宿將，以威懾眾，能治亂伍，亦當(dāng)時(shí)之杰，惜乎為德不終。既為羽禽，復(fù)為吳得，送詣文帝，如此輾轉(zhuǎn)，禁未羞死，獨(dú)登高陵而突然慚恚發(fā)病乎？文帝所為亦過(guò)矣，非帝王之行，亦非君子之行，然大有為王仲宣作驢鳴之味，是名士行，真大快事也。

子：于圭，在于禁死后嗣封益壽亭侯的爵位。

在小說(shuō)《三國(guó)演義》中，于禁于曹操招賢之時(shí)前來(lái)投奔。曹操起兵為父復(fù)仇，于禁與夏侯惇、典韋同為先鋒。宛城之戰(zhàn)中果斷斬殺企圖叛亂的青州軍，因而得到曹操賞識(shí)。隨曹操參與官渡之戰(zhàn)，后隨夏侯惇一同討伐劉備，因擔(dān)心遭受火攻而曾試圖提醒夏侯惇，但為時(shí)已晚，曹軍敗績(jī)。

赤壁之戰(zhàn)中，曹操中周瑜之計(jì)誤斬水軍都督蔡瑁、張?jiān)�，于禁和毛玠因而代替二人成為水軍都督。赤壁兵敗之后，于禁隨曹操征討馬超、韓遂，于陣前不敵馬超而敗北。關(guān)羽率軍攻樊城時(shí)，于禁、龐德奉命前往援救鎮(zhèn)守樊城的曹仁，于禁因恐龐德與己爭(zhēng)功而屢次牽制龐德，并拒絕龐德的建議于低地扎營(yíng)，終被關(guān)羽以水攻大敗。戰(zhàn)后于禁被俘，向關(guān)羽乞降，被押解往荊州。呂蒙攻陷荊州后于禁被送往吳國(guó)，孫權(quán)降魏后將其釋放返魏，奉命守護(hù)曹操陵墓。曹丕遣人將于禁戰(zhàn)敗乞降等事畫(huà)于陵壁，于禁看后慚愧發(fā)病而死。