夏侯惇是西漢太仆夏侯嬰之后，夏侯淵族兄。勇猛善戰(zhàn)，十四歲時有人羞辱其師，他便將那人殺死。曹操舉兵討伐黃巾軍時，夏侯惇隨曹操征討，擔任裨將。

初平元年（190年），討董卓聯(lián)軍組成后，曹操行使奮武將軍，更以夏侯惇為司馬，跟隨曹操到揚州募兵。曹操建立勢力后，派夏侯惇屯白馬，不久又升折沖校尉，領東郡太守。

興平元年（194年），曹操征陶謙，留夏侯惇守濮陽�？墒菑堝�、陳宮叛迎呂布，曹操的家眷都在鄄城，夏侯惇率軍隊輕裝前往救援，正好與呂布的軍隊相遇，雙方交戰(zhàn)。呂布軍退回，于是呂布趁機進入濮陽，突襲獲得夏侯惇軍隊的軍用物資。

呂布又派將領假裝投降，趁機和夏侯惇的部下一起劫持夏侯惇，向他索要珍貴的物資，夏侯惇的士兵非常震驚惶恐。夏侯惇的部將韓浩于是指揮軍隊駐扎在夏侯惇軍營門外，命令士兵諸將按兵不動，各個軍營才安定下來。并聲稱按照國法將不考慮人質(zhì)的安全，做出了要出兵攻擊劫持人質(zhì)者的姿態(tài)。劫持人質(zhì)者害怕，于是放棄人質(zhì)投降。曹操聽說這件事后，將攻擊劫質(zhì)者不用顧忌人質(zhì)定為法令，于是以后就沒再發(fā)生劫持人質(zhì)事件。

夏侯惇與荀彧、程昱力保三城，反攻呂布時卻被流矢射傷左目，敗北而回，從此被人稱為“盲夏侯”。但夏侯惇極重外表，每每照鏡看到自己盲了眼都會十分憤恨，將鏡子推往地上，不喜歡被人叫自己“盲夏侯”。后又復領陳留、濟陰太守、任建武將軍、封高安鄉(xiāng)侯。

當時大旱，蝗災，夏侯惇截斷了太壽水，形成了一個池塘，親自擔土，率領士兵種稻耕田，避過了缺糧的危險，百姓皆受益。

建安元年（196年），曹操迎接漢獻帝到許縣，夏侯惇轉任河南尹。

建安三年（198年），受命出兵幫助被呂布將領高順攻擊的劉備，但敗北而回。

建安七年（202年），劉表派劉備向北進攻，到達葉縣。夏侯惇受命前去抵擋，雙方于博望坡對峙，劉備火燒自營退卻，夏侯惇不聽李典所勸，與于禁追擊劉備，留李典守后。最后，夏侯惇被劉備伏兵所敗，幸而李典來救，劉備才撤退。

建安九年（204年），鄴城破后，受任為伏波將軍，受權能簡單從事，不用拘于制度。與田疇為好友，曾幫曹操勸田疇再次投靠，但不成功。

建安十一年（206年），衛(wèi)固在河東反叛，與張晟、張琰及高干等合兵一處，曹操派夏侯惇前去征剿，又派張既去關中征調(diào)馬騰等將領，都歸鐘繇節(jié)制，鐘繇出兵進攻張晟等，大獲全勝，斬殺衛(wèi)固、張琰等人，赦免了其余的黨羽。

建安十二年（207年），因前后功勞增封邑一千八百戶，與以前所賜的加上有二千五百戶之高。

建安二十年（215年），參加了討伐漢中張魯?shù)膽?zhàn)事。

建安二十一年（216年），曹操征孫權歸還，命夏侯惇督二十六軍，與曹仁、張遼等人屯兵居巢，防衛(wèi)孫權，并賜予能歌善舞的樂伎藝伎，下令道：“魏絳憑著與戎修好的功勞尚且能夠享受鐘磬之樂，何況將軍呢！”

建安二十四年（219年），曹操到摩陂，召夏侯惇同車，不經(jīng)通傳，自由進入曹操的臥室。后受拜前將軍，督各軍還壽春，徙屯召陵。

據(jù)《曹瞞傳》及《世語》記載，桓階勸曹操稱帝，夏侯惇認為應先滅蜀，蜀地平定了則江東自會歸服，二方既定，然后遵循舜、禹的道路，登基稱帝，曹操聽從這個意見。

建安二十五年（220年），曹操病故，曹丕登位，于二月已卯日拜夏侯惇為大將軍，但在四月庚午日夏侯惇便去世，曹丕穿上素服到鄴城東城門發(fā)喪，賜夏侯惇謚號為忠侯，夏侯家也獲得優(yōu)厚待遇。

青龍元年（233年）五月壬申日，夏侯惇與曹仁、程昱因功而受到曹叡在曹操廟庭祭祀的禮遇。

夏侯惇忠心于曹操，當時各將領都授予魏的官號，只有夏侯惇仍受漢朝官職，便上書希望曹操封他魏官，表明他是忠于魏。但曹操卻認為夏侯惇與他同為漢官，屬于漢朝同僚，夏侯惇怎能屈就魏的官號，可夏侯惇依然強烈請求，最終曹操答應了他的請求封其為魏前將軍。

曹操：魏絳以和戎之功，猶受金石之樂，況將軍乎！

曹丕：昔先王之禮，于功臣存則顯其爵祿，沒則祭于大蒸，故漢氏功臣，祀于廟庭。大魏元功之臣功勛優(yōu)著，終始休明者，其皆依禮祀之。

段默：伏波與先帝有定天下之功。

司馬炎：惇，魏之元功，勛書竹帛。昔庭堅不祀，猶或悼之，況朕受禪于魏，而可以忘其功臣哉！

陳壽：①惇雖在軍旅，親迎師受業(yè)。性清儉，有余財輒以分施，不足資之于官，不治產(chǎn)業(yè)。②夏侯、曹氏，世為婚姻，故惇、淵、仁、洪、休、尚、真等并以親舊肺腑，貴重于時，左右勛業(yè)，咸有效勞。

檀珪：夏侯惇魏氏勛佐，金德初融，亦始就甄顯，方賞其孫，封樹近族。

羅貫中：開疆展土夏侯惇，槍戟叢中敵萬軍。 拔矢去眸枯一目，啖睛忿氣喚雙親。忠心力把黎民救，雪恨平將逆賊吞。孤月獨明勘比倫，至今功跡照乾坤。

袁守定：凡有急事用民力，以身先之，亦鼓舞民氣之一道，夏侯惇為陳留太守，大旱蝗起，惇乃斷太壽水作陂，身自負土，率將士勸種稻。民賴其利。

王歆：元讓當時雄將，惜乎傳記不詳，五之一而云劫質(zhì)事，顯韓浩也，五之一而云楙。楙實庸懦之人，不意名將之子，便墮凡俗，是將門不得兩傳耶？略從粗窺，武則掃蕩丑類、綏靖地方，文則勸課農(nóng)桑、并為軍屯。何曹夏侯之能者如是之多耶？豈梁沛間真有帝王氣耶？

夏侯廉，夏侯惇族弟，因夏侯惇的功勛顯著，朝廷封夏侯廉為列侯。

夏侯淵，字妙才，夏侯惇族弟，東漢末年名將，官至征西將軍，封博昌亭侯，于定軍山之戰(zhàn)戰(zhàn)死，追謚愍侯。

夏侯充，夏侯惇之子，嗣侯。

夏侯楙（máo），夏侯惇次子，娶曹操之女清河公主為妻，與曹丕甚有交情，任安西將軍。

夏侯惇還有七子在他死后被封為關內(nèi)侯（其中兩人的表字為子臧與子江，即夏侯子臧、夏侯子江）。

夏侯廙（yì） ，夏侯充之子，繼嗣。

夏侯惇還有二孫在他死后被封為關內(nèi)侯。

夏侯劭，夏侯廙之子，繼嗣。

明代羅貫中所撰之《三國演義》第18回寫道夏侯惇在徐州攻防戰(zhàn)時迎戰(zhàn)呂布部將高順，高順敗逃，夏侯惇從后追趕，不料遭另一名敵將曹性射箭偷襲。夏侯惇左眼被射中，痛得怒吼一聲便匆忙用手拔箭，卻不慎連著眼珠子拔了出來。夏侯惇立即大喊：“父精母血，不可棄也！”便把眼睛塞進嘴巴吞咽下去；然后又挺槍縱馬，上前殺了曹性報回一箭之仇。

雖然《三國演義》書內(nèi)多有杜撰創(chuàng)作成分，故此“夏侯吞眼”一事理應純屬虛構。但是由于這段情節(jié)精密緊湊，不單止直接描繪出夏侯惇的勇猛無懼，更側面映襯了“身體發(fā)膚，受之父母，不敢毀傷，孝至始也�！钡膫鹘y(tǒng)孔儒觀念，因此一直深受說書人或普遍讀者的喜愛，久而久之即成為口耳相傳的民間傳說，由是更加強了民間認為夏侯惇剛烈強悍的印象。

中國傳統(tǒng)戲曲中夏侯惇的角色，以藍色為主，做成三塊瓦臉，反映其粗莽而勇猛的性格，而左眼有一紅條，代表其左目受傷。