西蒙·彼得留拉出生在波爾塔瓦一個馬車夫的家中。為了減輕父親的負擔，進入神學校學習，但后來被開除。一度在利沃夫大學學習，后來

彼得留拉墓地

在《拉達》報當秘書。1905年12月“革命烏克蘭”改組為烏克蘭社會民主工黨時，成為新黨的領(lǐng)導人之一，編輯該黨機關(guān)報《言論》。該報被沙俄政府查封后，一度在圣彼得堡和莫斯科當會計。從1912年起編輯在莫斯科出版的《烏克蘭生活》雜志。1916年加入地方自治聯(lián)盟（一個支援軍隊以軍需品的志愿者組織），成為該組織在西部戰(zhàn)線的全權(quán)代表的助手。當軍隊中開始烏克蘭化活動后，他當選為西部戰(zhàn)線烏克蘭拉達的領(lǐng)導人。他以此身份出席了部隊代表大會并被選入中央拉達屬下的軍隊總委員會，從此留在基輔活動，并成為負責軍事問題的一等秘書。

此后，由于彼得留拉和上級領(lǐng)導人政見不合，返回軍隊并組建了斯洛博達兵團。十月革命前后，烏克蘭民族的獨立運動再次覺醒，但各派力量爭權(quán)奪利，各種政治勢力輪流坐莊。彼得留拉作為社會民主工黨人和軍隊實權(quán)人物，逐漸成為烏克蘭人民共和國政府的核心人物。

烏克蘭中央拉達成立后，遭到舊沙俄白軍勢力和蘇維埃勢力的雙重攻擊，內(nèi)部也出現(xiàn)了嚴重分裂。1918年1-2月，蘇維埃部隊兵分三路進攻基輔，并在城內(nèi)組織反對中央拉達的武裝暴動。以彼得留拉等人為首的中央拉達軍隊成功將城內(nèi)暴動鎮(zhèn)壓下去，但戰(zhàn)爭形勢卻依然急轉(zhuǎn)直下。2月8日，蘇維埃部隊在激戰(zhàn)中攻入基輔，宣布基輔成為蘇維埃烏克蘭的首都。

中央拉達幾乎失去了大半個烏克蘭，隨后采取了愚蠢的“引狼入室”行為，借助布列斯特-利托夫斯克談判與德國進行政治交易。在《布列斯特-利托夫斯克》和約中，蘇俄被迫承認芬蘭和烏克蘭的獨立，但烏克蘭在獨立的同時也被德國人武裝占領(lǐng)。

中央拉達借助德、奧軍隊將布爾什維克政權(quán)趕出了烏克蘭，但隨后被占領(lǐng)軍所摒棄并強行解散。德國扶持斯科羅帕茨基組建傀儡政府，并沿襲了烏克蘭傳統(tǒng)領(lǐng)袖稱號“蓋特曼”。彼得留拉作為中央拉達軍隊的核心人物，被蓋特曼政府逮捕入獄。

德軍占領(lǐng)期間，原中央拉達和各政黨的成員積極組織斗爭活動，布爾什維克和烏克蘭左翼社會革命黨也紛紛舉行武裝起義。

1918年11月德國宣告戰(zhàn)敗，烏克蘭傀儡的蓋特曼政府岌岌可危。斯科羅帕茨基試圖改組政府，但公開支持同俄國（舊沙俄勢力的俄國，并非蘇維埃俄國）結(jié)成聯(lián)邦，遭到堅持烏克蘭民族獨立的政治力量的強烈反對。新成立的烏克蘭民族同盟迅速發(fā)動起義，成立執(zhí)政內(nèi)閣，尚在獄中的彼得留拉被選為領(lǐng)導機構(gòu)五名成員之一。

執(zhí)政內(nèi)閣團結(jié)了烏克蘭一切可以團結(jié)的民主力量，在各大城市發(fā)動起義，在短短一個月時間內(nèi)連戰(zhàn)連捷，斯科羅帕茨基被迫下臺。烏克蘭人民共和國重新恢復。

盡管執(zhí)政內(nèi)閣再次革命成功，但政權(quán)極不穩(wěn)固，僅僅四十天后就被趕出了基輔。在這短短時間里，烏克蘭人民共和國同時和鄧尼金白軍、布爾什維克軍隊兩線作戰(zhàn)，最終顧此失彼。1919年2月5日，烏克蘭人民共和國政府撤離基輔，遷至文尼察，基輔落入蘇俄支持下的烏克蘭蘇維埃政府臨時政府手中。

此后，執(zhí)政內(nèi)閣政府一年之內(nèi)更換了近十個政府所在地，成為名副其實的流浪政府。這個時間點，應該才是烏克蘭人民共和國軍隊被叫做“彼得留拉匪幫”的開始。

溫尼琴科、彼得留拉等烏克蘭領(lǐng)導人為實現(xiàn)民族獨立的政治理想，一直在協(xié)約國、鄧尼金白軍和布爾什維克的夾縫中艱難生存，一度被趕到西烏克蘭境內(nèi)。在四面楚歌的窘境下，不斷做出各種政治抉擇，先是試圖倒向協(xié)約國，后來又與波蘭聯(lián)盟，但先后遭到失敗。

烏克蘭人民共和國軍隊兵力一度達到10萬人之眾，但派系林立并且互相扯后腿。烏克蘭軍隊一度在1919年8月30日收復基輔，但隨即被鄧尼金白軍趕走。此后，彼得留拉等人的部隊與白軍展開激戰(zhàn)，但最終一敗涂地潰不成軍，親白俄的加里奇亞軍甚至投靠了鄧尼金。

11月，彼得留拉受命負責“共和國事務的最高指揮權(quán)”，并且與政府成員決定轉(zhuǎn)入游擊戰(zhàn)。但隨后彼得留拉把軍權(quán)交給他人，自己出走華沙。此時，烏克蘭人民共和國已經(jīng)名存實亡，共和國殘余部隊在補給極端困難的條件下四處打游擊，此階段被稱為“冬征”。

1920年3月，烏克蘭人民共和國和波蘭舉行談判，執(zhí)政內(nèi)閣首腦彼得留拉等人在未獲政府授予全權(quán)的情況下，與波蘭達成秘密條約，彼得留拉以作出巨大領(lǐng)土讓步的代價換取波蘭對烏克蘭獨立地位的承認。消息傳到烏克蘭，被割讓的加里奇亞和沃倫等地輿論嘩然。

隨后，波蘭和烏克蘭殘余部隊結(jié)成聯(lián)軍，向蘇維埃俄國發(fā)起進攻，并于5月6日攻占基輔。蘇俄紅軍于6月展開反攻，波烏聯(lián)軍連連敗退，蘇俄紅軍一度兵臨華沙城下。盡管波蘭軍隊最終在華沙戰(zhàn)役中大敗蘇俄紅軍，但波蘭已無意再戰(zhàn)，波俄雙方10月在里加簽署�；饏f(xié)議。波蘭在對自己有利的條件下停戰(zhàn)，徹底拋棄了烏克蘭人民共和國政府。孤軍奮戰(zhàn)的烏克蘭軍隊無力支撐，殘余部隊撤過茲布魯奇河，被波蘭軍隊繳械。彼得留拉匪幫也由此宣告壽終正寢。

彼得留拉本人在戰(zhàn)后四處流亡，最終在1926年在巴黎被人暗殺。